(-)-(αR,βS)-3,4,4'-trimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide | 130322-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(αR,βS)-3,4,4'-trimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 130322-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: QBBASCWNSCXJFI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(αR,βS)-3,4,4'-trimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-β-hydroxy-3,4,4'-trimethoxy-2'-O-methoxymethyldihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第7部分。多加氧的β-羟基二氢查耳酮衍生物

  摘要：

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中将一系列多加氧查耳酮环氧化，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度至高对映体过量和收率。这代表了朝向这组类黄酮的第一个立体选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00554-2
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 poly-(L)-alanine 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 adogen 464 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 (-)-(αR,βS)-3,4,4'-trimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的对映选择性合成。第1部分。聚氧查尔酮环氧化物

  摘要：

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82043-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 51. Poly-oxygenated β-hydroxydihydrochalcones
  作者：Reinier J.J. Nel、Pieter S. van Heerden、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01064-8

  日期：1998.7

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with urea-hydrogen peroxide complex in THF in the presence of DBU and poly-(l)- or -(d)-leucine, followed by TBTH/AIBN catalysed ringopening, afforded β-hydroxydihydrochalcones in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中用尿素-过氧化氢络合物环氧化一系列多加氧查耳酮，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度到高对映体过量和收率。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2651-2660
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;FERREI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4429-4442
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、FERREI+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 1. Poly-Oxygenated chalcone epoxides
  作者：Jan A.N. Augustyn、C.B. Barend、Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82043-3

  日期：1990.1

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacid catalysts afforded chiral aromatic oxygenated epoxides in moderate to high optical yields; their absolute configurations were determined by CD spectroscopy. These chalcone epoxides could, in principle, be used as chirons for enantiomerically enriched dihydroflavonols.

  在聚-α-氨基酸催化剂的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到手性芳族加氧的环氧化物。它们的绝对构型由CD光谱法确定。这些查耳酮环氧化物原则上可用作对映异构体富集的二氢黄酮醇的Chirons。