D-mannose oxime | 6336-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-mannose oxime
• 英文别名: D-Mannose-oxim；d-Mannosoxim；Mannose-oxim；Mannoseoxim；Mannosoxim；(2R,3R,4R,5R)-6-hydroxyiminohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 6336-64-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₆
• 分子量: 195.172
• InChiKey: FQDOAQMGAIINEJ-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-mannose oxime 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-氨基-1-脱氧-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 D-mannose oxime
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y

文献信息

• Nitrosation of Sugar Oximes: Preparation of 2-Glycosyl-1-hydroxydiazene-2-oxides
  作者：Jörg Brand、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1002/chem.200500325

  日期：2006.1

  Oximes of glucose, xylose, lactose, fructose, and mannose have been prepared. Nitrosation of the oximes of glucose, xylose, and lactose with NaNO2/HCl afforded 2-(beta-glycopyranosyl)-1-hydroxydiazene-2-oxides, which were isolated as salts 13, 22, and 28. Nitrosation of fructose oxime 29 furnished fructose, whereas nitrosation of mannose oxime 30 with NaNO2/HCl afforded the 1-hydroxy-2-(beta-D-man

  已经制备了葡萄糖，木糖，乳糖，果糖和甘露糖的肟。用NaNO 2 / HCl亚硝化葡萄糖，木糖和乳糖的肟，得到2-（β-甘露糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物，其被分离为盐13、22和28。提供了果糖肟的亚硝化29果糖，而甘露糖肟30用NaNO2 / HCl的亚硝化得到1-羟基-2-（β-D-甘露吡喃糖基）二氮杂-2-氧化物32，由此制得对茴香醚鎓盐31和钠盐33。然而，在CsOH或KOH的水溶液中用亚硝酸异戊酯亚硝化30，导致分别形成2-（α-D-甘露呋喃糖基）-1-羟基二氮杂2-氧化物盐34和35。2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物铵13的甲基化产生1-甲氧基化合物，将其苯甲酰化得到四-O-苯甲酸酯14a，通过X射线衍射分析证实其结构。由葡萄糖O-甲基肟15和16制备N-甲氧基-N-亚硝基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺18。该化合物的结构通过
• Chemoselective coupling of sugar oximes and α-ketoacids to glycosyl amides and N-glycopeptides
  作者：Claudia Pöhner、Vera Ullmann、Ramona Hilpert、Eric Samain、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.056

  日期：2014.4

  The reaction of unprotected sugar hydroxylamines and oximes with α-ketoacids leads to the chemoselective formation of glycosyl amides following the decarboxylative condensation pathway of Bode’s ketoacid hydroxylamine (KAHA) ligation. Sugar oximes with gluco configuration stereoselectively form β-linked products. This method can be used for the convergent synthesis of N-acylated sugars and oligosaccharides

  未保护的糖羟胺和肟与α-酮酸的反应会导致Bode酮酸羟胺（KAHA）的脱羧缩合路径发生化学选择性的糖基酰胺形成。具有葡萄糖构型的糖肟立体选择性地形成β-连接的产物。该方法可用于收敛合成在酰基部分带有小标记，间隔基或肽的N-酰化糖和寡糖。
• Desoxy-nitrozucker. 13. Mitteilung. Herstellung ungeschützter und partiell geschützter 1-Desoxy-1-nitro-<scp>D</scp>-aldosen sowie Röntgenstrukturanalysen einiger ihrer Vertreter
  作者：Dieter Beer、Jost H. Bieri、Ingolf Macher、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690526

  日期：1986.7.30

  Preparation of Unprotected and Partially Protected 1-Deoxy-1-nitro-D-aldoses and Some Representative X-Ray Structure Analyses

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析
• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 1155
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——