4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine | 56611-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(nitromethylidene)imidazolidine
• CAS: 56611-89-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: FOMYXNXQHHHHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.21 g的产率得到1-methyl-4-nitro-1,2,3,11a-tetrahydro-6H-chromeno[3,2-e]imidazo[1,2-a]pyridine-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三组分反应高效合成含分子内氢键的色吡啶

  摘要：

  已开发了在EtOH中进行一锅法的1,1-双（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯，二胺和3-甲酰基色酮的反应，从而制得色并吡啶。该方法操作简单，并且以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2414-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-nitromethylene-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三组分反应高效合成含分子内氢键的色吡啶

  摘要：

  已开发了在EtOH中进行一锅法的1,1-双（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯，二胺和3-甲酰基色酮的反应，从而制得色并吡啶。该方法操作简单，并且以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2414-6

文献信息

• Iodine catalyzed mild 4CR protocol for synthesis of Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines: cascade construction of multiple C–C and C–Hetero bonds
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.062

  日期：2015.7

  A highly convergent and straight forward synthesis of N-fused heterocycles, including 1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acids is successfully achieved via a one-pot four-component cascade reaction utilizing pyruvic acid, aldehydes, diamines and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene (BMTNE) in the presence of a catalytic amount of molecular iodine in acetonitrile. The new efficient

  通过使用一锅四组分级联反应，成功实现了包括1,2,3,7-四氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-5-羧酸在内的N-稠合杂环的高收敛性和直接合成在催化量的碘在乙腈中的存在下，丙酮酸，醛，二胺和1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯（BMTNE）。新的高效多米诺协议通过同时形成C–N（三个）和C–C（两个）多个键（可能涉及N，N序列）而形成两个环-缩醛形成，Knoevenagel反应，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺/酮-烯醇互变异构和N-环化是关键步骤。该协议的优点在于其易于获得和经济的起始原料，操作简便，所有反应物的有效利用，干净的反应曲线，简单的后处理程序以及对各种官能团的耐受性。
• Access to indenofurans and indenopyridines via annulation of heterocyclic ketene aminals, o-phthalaldehyde and cyclic 1,3-diketones
  作者：Feilong Sun、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1039/c5ra23393c

  日期：——

  An efficient and concise method was developed for access to indenofurans and indenopyridines through a one pot, three-component protocol from heterocyclic ketene aminals, o-phthalaldehyde and 1,3-diketones under catalyst-free conditions. The indenofurans and indenopyridines were formed via aldol condensation, a regioselective aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization and intramolecular cyclization

  开发了一种高效，简捷的方法，用于在无催化剂条件下通过单锅三组分方案从杂环烯酮缩醛，邻苯二甲醛和1,3-二酮中获得茚并呋喃和茚并吡啶。茚并呋喃和茚并吡啶是通过醛醇缩合，区域选择性氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构和分子内环化反应形成的。
• Synthesis of polyfunctionalized imidazopyridine carbonitrile and pyridopyrimidine carbothioamide derivatives
  作者：Samiyeh Yosefdad、Mohammad Bayat、Younes Valadbeigi

  DOI：10.1007/s00706-023-03051-w

  日期：2023.4

  Abstract A one-pot approach for the synthesis of polyfunctionalized imidazopyridine carbonitrile and pyridopyrimidine carbothioamide derivatives, via reaction of 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene, ethylenediamine/1,3-propanediamine, aromatic aldehydes, and 2-cyanothioacetamide in ethanol at reflux is described. This protocol involved Michael reaction, imine-enamine tautomerization, and cyclization

  摘要 通过 1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯、乙二胺/1,3-丙二胺、芳香醛和 2-氰基硫代乙酰胺在乙醇中的反应，一锅法合成多功能咪唑并吡啶甲腈和吡啶并嘧啶硫代甲酰胺衍生物描述了回流。该协议涉及迈克尔反应、亚胺-烯胺互变异构化和环化序列。与乙二胺反应生​​成硫代咪唑并[1,2- a ]吡啶-6-腈或四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶-6-腈。当使用 1,3-丙二胺代替乙二胺时，吡啶并 [1,2- a]pyrimidine-7-carbothioamide 获得。不同的二胺、芳香醛的取代芳基和产品的稳定性可能是它们不同行为的原因。本方法提供了理想的优点，包括反应物的易接近性、温和的条件、不存在催化剂、简单的后处理和容易的纯化程序。 图形概要