6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one | 98879-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-3H-benzofuran-2-one；6-Methoxy-3H-benzofuran-2-on；6-Methoxy-isocumaranon；6-Methoxy-phthalid；6-methoxybenzofuran-2(3H)-one；6-methoxy-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 98879-99-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD09999129
• 分子量: 164.161
• InChiKey: FIFRRVYYUYNRPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-甲氧基-2-甲基-苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 299,304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的senkyunolide类似物作为神经保护剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类带有苯并呋喃酮片段的senkyunolide类似物在氧葡萄糖剥夺（OGD）和氧化应激模型中的神经保护作用。基于细胞活力测定法，所有测试的化合物均显示出神经保护作用。特别是，具有基于呋喃喃的一氧化氮释放功能的衍生物1f – 1i在OGD模型中表现出显着的生物学活性。更重要的是，含有短接头与呋喃喃的化合物1g在浓度为100μM时显示出最有效的神经保护作用（细胞存活率高达145.2％）。此外，1g在氧化应激模型中也表现出中等水平的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.018

文献信息

• Effective Synthesis of Aryl Ethers and Coumaranones Employing the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cycloaddition Protocol
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo991519k

  日期：2000.1.1

  degrees C! One-pot consecutive benzannulation of alkyl-substituted enynes 1d,e and alkoxy-substituted enynes 1f,g with alkoxy-substituted diynes 2c and 6 followed by protonolysis with TsOH afforded coumaranones 9a-c and 10 in reasonable to high overall yields.

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环
• Efficient PEG-mediated green synthesis of isoaurones: First synthesis of 4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone isolated from <i>Trichosanthes kirilowii</i>
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gandrotu Narasimha Murty、Meka Satyanarayana、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1333618

  日期：2017.8.18

  ABSTRACT An efficient and green protocol for the synthesis of isoaurones by condensation of benzofuranone with benzaldehydes using polyethylene glycol (PEG) is demonstrated. Excellent yields, no reagents/additional catalysts, E-selectivity, short reaction times, and no work-up/extraction makes an attractive benign procedure. Additionally, 4′,6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone isolated from Trichosanthes

  摘要 证明了使用聚乙二醇 (PEG) 将苯并呋喃酮与苯甲醛缩合来合成异黄酮的高效绿色方案。出色的收率、无需试剂/额外的催化剂、E 选择性、反应时间短以及无需后处理/萃取，是一个有吸引力的良性程序。此外，首次合成了从 Trichosanthes kirilowi​​i 中分离的 4',6-dihydroxy-4-methoxyisoaurone，并证实其几何结构为 E. GRAPHICAL ABSTRACT
• Isoaurostatin: total synthesis and structural revision
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Gopala K. Panchagnula、Mothukuri Bala Guraiah、Gottumukkala V. Subbaraju

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.117

  日期：2005.3

  Isoaurostatin, a topoisomerase I inhibitor isolated from Thermomonospora alba has been synthesized for the first time from 2,4-dihydroxyacetophenone via 6-methoxybenzo-2(3H)-furanone in five steps. The E-isomer was converted into Z-isomer, but spectroscopic data of either of these two isomers did not match with those of the natural product. The structure of isoaurostatin has been revised to a known isoflavone, daidzein (2), based on careful analysis of spectroscopic data. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hromatka, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 123,129
  作者：Hromatka

  DOI：——

  日期：——
• DE1959898
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——