(ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline | 30681-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylmethylene-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ylidene)acetate；3-ethoxycarbonylmethylene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one；ethyl 2-[3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-(2Z)-ylidene]acetate；ethyl 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylideneacetate；(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-oxo-1,4-dihydroquinoxalin-2-ylidene)acetate
• CAS: 30681-63-1；86482-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00688623
• 分子量: 232.239
• InChiKey: SARMCVBXQHWZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline 在 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cyano-2 (methyl-1' oxo-2' quinoxalinyl-3')-2 acetate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Essassi, El Mokhtar; Ferfra, Souad; Salem, Moussa, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 1, p. 47 - 60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(ethoxycarbonylmethylene)-3 oxo-2 tetrahydro-1,2,3,4 quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines

  摘要：

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217542

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• A SAR Study of Novel Antiproliferative Ruthenium and Osmium Complexes with Quinoxalinone Ligands in Human Cancer Cell Lines
  作者：Werner Ginzinger、Gerhard Mühlgassner、Vladimir B. Arion、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael Reithofer、Walter Berger、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/jm3000906

  日期：2012.4.12

  yielding IC50 values of 6–60 μM for three unsubstituted metal-free ligands, whereas values for the metal complexes vary in a broad range from 0.3 to 140 μM. Complexation with osmium of quinoxalinone derivatives with benzimidazole or benzothiazole results in a more consistent increase in cytotoxicity than complexation with ruthenium. For selected compounds, the capacity to induce apoptosis was confirmed

  已合成了一系列具有 3-(1 H-苯并咪唑-2-基)-1 H-喹喔啉-2-one 的钌 (II) 芳烃配合物，具有已知蛋白激酶抑制剂的药效基团，以及相关的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物. 此外，还制备了相应的未取代配体的锇配合物。这些化合物已通过 NMR、UV-vis 和 IR 光谱、ESI 质谱、元素分析和 X 射线晶体学进行了表征。通过 MTT 测定法测定三种人类癌细胞系（A549、CH1、SW480）的抗增殖活性，产生 IC 50三个未取代的无金属配体的值为 6-60 μM，而金属配合物的值在 0.3 至 140 μM 的宽范围内变化。与苯并咪唑或苯并噻唑与喹喔啉酮衍生物的锇络合导致比与钌络合更一致地增加细胞毒性。对于选定的化合物，通过荧光显微镜和流式细胞术分析证实了诱导细胞凋亡的能力，而细胞周期效应只是中等的。
• Identification of benzo[cd]indol-2(1H)-ones as novel Atg4B inhibitors via a structure-based virtual screening and a novel AlphaScreen assay
  作者：Mireia Quintana、Ana Bilbao、Júlia Comas-Barceló、Jordi Bujons、Gemma Triola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.086

  日期：2019.9

  Targeting autophagy is a promising therapeutic strategy for cancer treatment. As a result, the identification of novel autophagy inhibitors is an emerging field of research. Herein, we report the development of a novel AlphaScreen HTS assay that combined with a MS-based assay and a structure-based high-throughput virtual screening have enabled the identification of benzo[cd]indol-2(1H)-one as a novel

  靶向自噬是一种有前途的癌症治疗策略。结果，新型自噬抑制剂的鉴定是一个新兴的研究领域。在本文中，我们报告了结合基于MS的检测和基于结构的高通量虚拟筛选的新型AlphaScreen HTS检测的开发，该检测已将苯并[ cd ] indol-2（1 H）-作为一种靶向Atg4B的新型支架。因此，最初的筛选活动导致鉴定了带有氯醇部分的NSC126353和NSC611216。初始命中的结构-活性关系分析提供了带有7-氨基苯并[ cd]的优化铅化合物33] indol-2- [ 1H ]-一个支架和一个丙基取代氯。还通过测量LC3-II和p62蛋白水平来研究细胞中自噬的抑制作用。此外，33与奥沙利铂联合的协同作用导致人结肠直肠腺癌细胞系HT-29的细胞死亡增加。我们相信，开发的基于AlphaScreen和MS的检测方法可以成为实现高通量鉴定新型Atg4B抑制剂的关键工具。而且，氨基苯并[ cd ]吲哚-2-
• Study on the structure–property relationship in a series of novel BF2 chelates with multicolor fluorescence
  作者：Qi-Chao Yao、Ding-Er Wu、Ru-Zheng Ma、Min Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.012

  日期：2013.10

  A series of multicolor fluorescent N,O-bidentate BF2 complexes with variable ligand structures have been synthesized. These complexes exhibit the solvent-independent optical properties and large Stoke shifts. The electrochemical measurements demonstrate that all these chelates are better electron acceptors than the commonly used material Alq3. A qualitative structure–property relationship among these

  已经合成了一系列具有可变配体结构的多色荧光N，O-二齿BF 2配合物。这些配合物表现出不依赖溶剂的光学性质和较大的斯托克频移。电化学测量表明，所有这些螯合物都是比常用材料Alq 3更好的电子受体。在实验数据以及密度泛函理论（DFT）计算的基础上，已经建立了这些配合物之间的定性结构-性质关系。理论计算结果与实验确定的结果吻合良好。
• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。