6-甲氧基-2-甲基-苯并呋喃-3-羧酸 | 103986-33-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基-2-甲基-苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carbonsaeure；6-Methoxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylic acid；6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 103986-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QDCCDNMYKNRSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基-苯并呋喃-3-羧酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到6-羟基-2-甲基苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于呋喹替尼和伏立诺他的多靶点抗肿瘤药物 VEGFR-2/HDAC 双抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，基于呋喹替尼和伏立诺他，设计并合成了一系列作为VEGFR-2/HDAC双重抑制剂的4-(苯并呋喃-6-基氧基)喹唑啉衍生物。其中，化合物13对VEGFR-2和HDAC1表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为57.83 nM和9.82 nM，并对MCF-7、A549、HeLa和HUVEC表现出中度至显着的抗增殖活性。细胞机制研究表明，化合物13将细胞周期阻滞在S期和G2期，并诱导HeLa细胞显着凋亡。HUVEC 中的管形成实验表明13具有显着的抗血管生成作用。此外，分子对接研究支持了最初的设计策略。这些结果强调13是一种有价值的VEGFR-2/HDAC双重抑制剂，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d3ra05542f
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-甲氧基-2-甲基-苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 299,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] FGFR4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FGFR4
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015057963A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided herein are compounds of Formula I and Formula II useful as FGFR4 inhibitors, as well as methods of use of the same.

  本文提供的I和II式化合物可用作FGFR4抑制剂，并提供了使用它们的方法。
• WO2007/66181
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS OF PREPARING A VEGF-R INHIBITOR
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP1963310A2

  公开（公告）日：2008-09-03
• [EN] METHODS OF PREPARING A VEGF-R INHIBITOR<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION D'UN INHIBITEUR DU VEGF-R
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007066181A2

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention relates to methods for preparing a compound of formula (7), which is useful as a modulator and/or inhibitor of protein kinases. The present invention also relates to intermediate compounds useful in the preparation of a compound of formula (7).
  [FR] La présente invention concerne des procédés de préparation d'un composé de formule 7, utilisable en tant que modulateur et/ou inhibiteur des protéine-kinases. L'invention concerne également des composés intermédiaires utilisables dans la préparation d'un composé de formule 7.
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 299,304
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——