(E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic anhydride | 98977-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic anhydride
• 英文别名: p-methoxycinnamic anhydride；[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 98977-48-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: DWSPFZOWAGMQOT-FNCQTZNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  552.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic anhydride 在 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和 6-氯-2,4-二甲氧基仲三嗪 (CDMT) 在室温下一锅法合成肉桂酸酐

  摘要：

  摘要 对称肉桂酸酐是通过肉桂酸底物与 6-氯-2,4-二甲氧基-仲-三嗪反应制备的。反应在室温下进行15小时。带有吸电子或供电子基团的各种肉桂酸底物效果很好，以中等至良好的收率提供相应的肉桂酸酐

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1382535

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Anhydrides as α,β-unsaturated acyl ammonium precursors: isothiourea-promoted catalytic asymmetric annulation processes
  作者：Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、Carmen Simal、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c3sc50199j

  日期：——

  The asymmetric annulation of a range of α,β-unsaturated acyl ammonium intermediates, formed from isothiourea HBTM 2.1 and anhydrides with either 1,3-dicarbonyls, β-ketoesters or azaaryl ketones gives either functionalised esters (upon ring opening), dihydropyranones or dihydropyridones in good yields (up to 93%) and high enantioselectivity (up to 97% ee).

  一系列α,β-不饱和酰胺铵中间体的不对称环化反应，这些中间体由异硫脲HBTM 2.1与酸酐（带有1,3-二羰基、β-酮酯或氮杂芳基酮）反应形成，可以高产率（高达93%）和高对映选择性（高达97% ee）得到功能化的酯（环打开后）、二氢吡喃酮或二氢吡啶酮。
• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

  and investigated their application in light‐dependent oxidative cycloelimination of cyclobutanes. Detailed mechanistic investigations with a coumarin dimer as a model substrate reveal that the reaction preferentially occurs via the triplet‐born radical pair after electron transfer from the substrate to the triplet state of an alloxazinium salt. The very photostable 7,8‐dimethoxy derivative is a superior

  黄鎓盐经常用于有机催化，但迄今为止尚未系统地研究它们在光氧化还原催化中的应用。我们合成了一系列在 7 位和 8 位具有不同取代基的 5-乙基-1,3-二甲基恶嗪盐，并研究了它们在环丁烷的光依赖氧化环消除中的应用。以香豆素二聚体作为模型底物的详细机理研究表明，在电子从底物转移到咯嗪盐的三重态后，反应优先通过三重态自由基对发生。非常光稳定的 7,8-二甲氧基衍生物是一种优异的催化剂，具有足够高的氧化能力 ( E * = 2.26 V)，允许转化各种环丁烷（具有E ox高达 2.05 V) 的高产率。甚至诸如全反式二甲基 3,4-双(4-甲氧基苯基)环丁烷-1,2-二羧酸酯之类的化合物也可以转化，由于顺式中庞大的相邻取代基导致缺少预活化，因此其打开需要高活化能-位置。
• Novel Enzymatic Synthesis of 4-<i>O</i>-Cinnamoyl Quinic and Shikimic Acid Derivatives
  作者：Nuria Armesto、Miguel Ferrero、Susana Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo034387a

  日期：2003.7.1

  The first direct synthesis of 4-O-cinnamoyl derivatives of quinic and shikimic acids were accomplished by regioselective esterification with Candida antarctica lipase A. For hydrocinnamic esters, enzymatic transesterification with vinyl esters gave excellent yields. However, more reactive acylating agents such as anhydrides were used to synthesize cinnamic derivatives of both acids. An inhibitory effect

  通过用南极假丝酵母脂肪酶A进行区域选择性酯化反应，可以实现喹啉酸和sh草酸的4-O-肉桂酰基衍生物的首次直接合成。对于氢化肉桂酸酯，用乙烯基酯进行的酶促酯交换反应具有出色的收率。然而，使用更具反应性的酰化剂例如酸酐来合成两种酸的肉桂酸酯衍生物。观察到该脂肪酶对对甲氧基，对羟基和对乙酰氧基乙烯基酯和酸酐衍生物（香豆酸酯和阿魏酸酯衍生物）具有抑制作用。
• Enantioselective synthesis of (R)-(−)-2-acetyl-2,5,12-trihydro-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenequinone via diastereoselective diels-alder cycloaddition
  作者：Zoltán Dienes、Thomas Antonsson、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77479-x

  日期：1993.2

  The BF3·Et2O-promoted Diels-Alder addition of 1-acetylvinyl (1′R,5′S,7′R)-3′-ethyl-2′-oxo-3′-aza-6′,8′-dioxabicylo[3.2.1]octane-7′-carboxylate (1-acetylvinylRADO(Et)) to 1-(dimethoxymethyl)-2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1] heptane was highly regio-, stereo and diastereoselective giving a monoadduct that was converted into (R)-(−)-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone.

  BF 3 ·Et 2 O促进的1-乙酰乙烯基（1'R，5'S，7'R）-3'-乙基-2'-oxo-3'-aza-6'，8的Diels-Alder加成反应′-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-7′-羧酸盐（1-乙酰基乙烯基RADO（Et））变成1-（二甲氧基甲基）-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂环[2.2.1]庚烷区域，立体和非对映选择性，得到一加合物，将其转变为（R）-（-）-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone。