3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid | 918795-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 918795-90-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KOPQYNNMUGCVQX-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743
• 作为产物：
  描述：

  C₂₈H₂₆O₆ 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Piperarborenines CE 的多克规模合成

  摘要：

  我们报告了使用儿茶酚连接的非对映选择性分子内 [2 + 2] 光环加成合成异二聚体 β-truxinic imides piperarborenines CE 的多克规模合成。关键创新在于使用邻苯二酚作为合成同源和异源二聚体 β-truxinates 的实用助剂，以及在 [2 + 2] 步骤中使用 UV-LED 流动光反应器。这种方法具有高度可扩展性，需要单柱纯化，无需光催化剂，也无需低温条件。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00049

文献信息

• Coerced photodimerization reaction in the solid state through amine salt formation
  作者：Yoshikatsu Ito、Tetsuya Kitada、Masahiro Horiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01140-2

  日期：2003.9

  Photodimerization of fumaric or several γ-form trans-cinnamic acids proceeded successfully in the solid state through amine salt formation with ammonia or some aromatic heterocyclic amines (especially, imidazole). It appears that this success is due to a small size or a planar structure of the amine. A layered or a channel-type clathrate crystal structure was revealed, respectively.

  通过与氨或某些芳香族杂环胺（尤其是咪唑）形成胺盐，富马酸或几种γ型反式肉桂酸的光致二聚反应在固态下成功进行。看来这种成功是由于胺的尺寸小或平面结构。分别显示出层状或沟道型包合物晶体结构。
• Donor–acceptor fluorophores as efficient energy transfer photocatalysts for [2 + 2] photodimerization
  作者：Qing-An Wu、Feng Chen、Chen-Chao Ren、Xue-Fen Liu、Hao Chen、Liang-Xuan Xu、Xiao-Cong Yu、Shu-Ping Luo

  DOI：10.1039/c9ob02735a

  日期：——

  Mild [2 + 2] photodimerization of enone substrates was induced by donor-acceptor fluorophores. Enone substrates were activated efficiently for anti-head to head dimerizations with a high yield (up to 83%) and high selectivity. The adjustable excited state potential also allows donor-acceptor fluorophores to be used for isomerization of the above substrates, confirming the potential of donor-acceptor

  供体-受体荧光团诱导了烯酮底物的轻度[2 + 2]光二聚化。高效率（高达83％）和高选择性的Enone底物被有效激活，以防止头对头二聚化。可调的激发态电势还允许将供体-受体荧光团用于上述底物的异构化，证实了供体-受体荧光团作为能量转移光催化剂的潜力。
• Template-Directed Photochemical Homodimerization and Heterodimerization Reactions of Cinnamic Acids
  作者：Bilge Banu Yagci、Yunus Zorlu、Yunus Emre Türkmen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01534

  日期：2021.9.17

  method for the selective photochemical homo- and heterodimerization of cinnamic acid derivatives with the use of commercially available 1,8-dihydroxynaphthalene as a covalent template. A variety of symmetrical and unsymmetrical β-truxinic acids were obtained in high yields and as single diastereomers. The use of a template not only provides the alignment of the two olefins with suitable proximity (<4

  我们开发了一种使用市售 1,8-二羟基萘作为共价模板对肉桂酸衍生物进行选择性光化学均二聚和异二聚的通用方法。以高产率和单一非对映异构体的形式获得了多种对称和不对称的 β-芦丁酸。模板的使用不仅提供了具有合适接近度 (<4.2 Å) 的两种烯烃的排列，而且还允许两种不同肉桂酸的异二聚化，从而产生不对称的 β-芦丁酸产物。
• Templating Photodimerization of <i>trans</i>-Cinnamic Acids with Cucurbit[8]uril and γ-Cyclodextrin
  作者：Mahesh Pattabiraman、Arunkumar Natarajan、Lakshmi S. Kaanumalle、V. Ramamurthy

  DOI：10.1021/ol047866k

  日期：2005.2.1

  Cucurbit[8]uril and gamma-cyclodextrin are able to align two olefin molecules in a head-head fashion within their large cavities. Excitation of such templated olefins results in syn head-head cyclobutanes in nearly quantitative yields. The methodology revealed here works with transcinnamic acids that do not dimerize either in solution or in the solid state and with the ones that yield only anti head-tail dimer in the solid state.
• Structured self-aggregates of 4-methoxy-(E)-cinnamic acid at the air/solution interface as detected by 2.pi. + 2.pi. photodimerization and their role in the control of crystal polymorphism
  作者：I. Weissbuch、L. Leiserowitz、M. Lahav

  DOI：10.1021/ja00023a049

  日期：1991.11