trans-linalool oxide | 34995-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: trans-linalool oxide
• 英文别名: cis-linalool oxide；(E)-linalool oxide；2-[(2S,5S)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 34995-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BRHDDEIRQPDPMG-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.557 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Pungent herbaceous, green, camphoraceous, piney aroma
• 折光率：
  1.449-1.454
• 保留指数：
  1102;1068;1100;1070;1080;1070;1092;1071;1070;1083;1071;1071;1066;1064;1070;1072;1071;1070;1056;1055;1055;1073;1072;1054;1076;1080;1082;1089;1082;1076;1076;1061;1087;1073;1075;1074;1082;1073;1077;1077;1076;1076;1074;1076;1070;1078;1076;1076;1078;1071;1075;1080;1078;1078;1074;1079;1079;1081;1067;1056;1057;1064;1058;1066;1060;1059;1090;1076;1070;1073;1058;1066;1076;1074;1061;1077;1063;1077;1054;1059;1054;1054;1056;1076;1074;1082;1070;1060;1070;1072;1079;1059;1076;1076;1076;1076;1079;1089;1077;1065;1068;1061;1078;1071;1065;1065;1060;1061;1059;1080;1077;1082;1082;1076;1076;1074;1056;1078;1082;1082;1076;1082;1068;1071;1055;1055;1100;1076.8;1072;1073;1050.2;1076;1080;1047
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟和白肋烟的烟叶中。 2. 天然存在于芫荽油、薰衣草油、迷迭香油以及伽罗木油等多种精油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生产方法：

1. 可自芳樟醇通过过氧酸氢化制得。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 单过氧邻苯二甲酸 、 硫酸酯 、 碳酸氢钠 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-linalool oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The behavior of epoxides of linalool and cis-nerolidyl acetate was comparatively investigated in acids of various strength with the goal of establishing the effect of the structure of the initial c compound and the medium character on the main direction of cationoid rearranuement. Linalool epoxidcS undergo cyclization, of solid acid catalysts affording oxygen-containing heterocyclic Compounds whereas the nerolidyl acetate epoxides yield the ketones originating from the opening of the epoxy ring followed by 1,2-hydride shift. 10,11-Epoxy derivative of cis-nerolidyl acetate affords 7-oxanorbornane as a minor product.

  DOI：

  10.1023/a:1016538920756

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Palladium(0)-catalysed synthesis of cis - and trans -linalyl oxides
  作者：Christelle Fournier-Nguefack、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00130-0

  日期：1997.3

  Linalyl oxides are obtained from (Z)- or (E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-oct-2-enyl carbonate in the presence of Pd2(dba)3 in association with various ligands.

  在Pd 2（dba）3与各种配体结合存在下，由（Z）-或（E）-6,7-二羟基-3,7-二甲基-辛-2-烯基碳酸酯获得芳樟醇氧化物。
• Regioselective hydroxylations of 1,3-dienes via hydrocobaltation reactions. Facile conversion of myrcene to geraniol and to (±)-linalool
  作者：Amy R. Howell、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39900000103

  日期：——

  Regioselective (1,4-) hydrocobaltation of myrcene (1) leads to a 2 : 1 mixture of (E)- and (Z)-allylcobaloximes (2) which can be converted via the corresponding hydroxylamines (5) to geraniol (6a) and nerol (6b); by contrast, in the presence of molecular oxygen, (2) is converted into the peroxyallylcobalt complex (7), a precursor to linalool (8) and to linalool oxide (10).

  月桂烯（1）的区域选择性（1,4-）加氢钴化反应生成（E）-和（Z）-烯丙基钴肟（2）的2：1混合物，可通过相应的羟胺（5）转化成香叶醇（6a）和nerol（6b）；相反，在分子氧的存在下，（2）被转化为过氧烯丙基钴络合物（7），是芳樟醇（8）和芳樟醇氧化物（10）的前体。
• From rational octahedron design to reticulation serendipity. A thermally stable rare earth polymeric disulfonate family with CdI2-like structure, bifunctional catalysis and optical properties
  作者：Natalia Snejko、Concepción Cascales、Berta Gomez-Lor、Enrique Gutiérrez-Puebla、Marta Iglesias、Caridad Ruiz-Valero、M. Angeles Monge

  DOI：10.1039/b202639b

  日期：2002.6.19

  A new family of lanthanide disulfonates Ln(OH)(NDS)(H2O), (Ln = La, Pr and Nd; NDS=1,5-naphthalenedisulfonate) was designed and hydrothermally synthesized; this is the first example of a disulfonate ligand coordinated to six different Ln atoms; these materials, with high thermal stability, act as active and selective bifunctional catalysts in oxidation and epoxide ring opening; strong luminescence from the optically active Nd center was observed.

  一种新的镧系元素二磺酸盐家族 Ln(OH)(NDS)(H2O)（Ln = La、Pr 和 Nd；NDS = 1,5-萘二磺酸盐）被设计并通过水热法合成；这是第一个配位六种不同镧系元素原子的二磺酸配体的例子；这些材料具有高热稳定性，在氧化和环氧开环反应中作为活性和选择性双功能催化剂；观察到来自光学活性 Nd 中心的强荧光。