2,6-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2(E),6(Z)-octadien-1-ol | 70238-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2(E),6(Z)-octadien-1-ol
• 英文别名: (2E,6Z)-2,6-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 70238-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: GFZATMJPDSJPDS-YGTYLERISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2(E),6(Z)-octadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-acetoxy-3,7-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chiral Organosulfur Compounds. V. Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Metallo-Ene Reactions via Chiral Allylic Sulfinate-Sulfone Rearrangements.

  摘要：

  以手性烯丙基砜（通过光学活性烯丙基亚磺酸酯的热重排制备）为受映体，完成了钯催化的分子内不对称金属烯反应。该反应的立体选择性是通过使用手性色谱柱的高效液相色谱法确定的。该研究提出了这一不对称环化的合理机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1036
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 sodium periodate 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 2,6-dimethyl-8-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2(E),6(Z)-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1

文献信息

• Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1036-1040
  作者：Hiroi Kunio, Hirasawa Kazushige

  DOI：——

  日期：——
• Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91499-1

  日期：1984.1
• Studies on Chiral Organosulfur Compounds. V. Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Metallo-Ene Reactions via Chiral Allylic Sulfinate-Sulfone Rearrangements.
  作者：Kunio HIROI、Kazushige HIRASAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1036

  日期：——

  A palladium-catalyzed intramolecular asymmetric metallo-ene reaction was accomplished using a chiral allylic sulfone (prepared by thermal rearrangement of an optically active allylic sulfinate) as an enophile. The stereoselectivity of the reaction was determined by high-performance liquid chromatography with a chiral column. A plausible mechanistic pathway for this asymmetric cyclization is presented.

  以手性烯丙基砜（通过光学活性烯丙基亚磺酸酯的热重排制备）为受映体，完成了钯催化的分子内不对称金属烯反应。该反应的立体选择性是通过使用手性色谱柱的高效液相色谱法确定的。该研究提出了这一不对称环化的合理机理途径。