(2R,3R)-1,2-epoxy-3-hexanol | 142236-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-epoxy-3-hexanol
• 英文别名: (2S,3R)-1,2-epoxy-3-hexanol；(1R)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 142236-55-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ATPOZSUPSQATIN-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxy-3-hexanol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2-甲氧基丙烯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1,2-epoxy-3-(2-methoxy-2-methylethoxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Mixtures and compositions suitable for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum

  摘要：

  一种含有3-羟基己酮的立体异构体和两种己二醇的立体异构体的混合物，特别是(3R)-3-羟基己酮，(2R,3R)-己二醇和/或(2R,3R)-己二醇，以及含有它们的组合物，以及利用该混合物和组合物通过监测、捕获或交配干扰方法控制松墨天牛和血红松天牛的用途已经被描述。

  公开号：

  US06245328B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Schroeder, Frank; Fettkoether, Regina; Noldt, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1211 - 1218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diastereoselective epoxidation of olefins in supercritical carbon dioxide
  作者：Geoffrey R Haas、Joseph W Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01212-x

  日期：1998.8

  CO2. The metal catalyst was prepared in a simple two step, Schiff base reaction to form the salen ligand, followed by complexation to the vanadyl group. The epoxidation reactions are clean and give both high yields and good diastereoselectivity.

  烯丙醇在超临界CO 2中，在钒基塞伦羰基转移催化剂存在下，用氢过氧化叔丁基环氧化。通过简单的两步Schiff碱反应形成Salen配体，然后络合至钒基，可以制备金属催化剂。环氧化反应干净，收率高，非对映选择性好。
• Regio- and stereocontrolled synthesis of epoxy alcohols and triols from allylic and homoallylic alcohols via iodocarbonates
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1021/jo00145a004

  日期：1982.11
• A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols
  作者：Victor S. Martín、Jesus M. Ode、José M. Palazón、Marcos A. Soler

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80264-5

  日期：1992.4

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.
• US6245328B1
  申请人：——

  公开号：US6245328B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• Schroeder, Frank; Fettkoether, Regina; Noldt, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1211 - 1218
  作者：Schroeder, Frank、Fettkoether, Regina、Noldt, Uwe、Dettner, Konrad、Koenig, Wilfried A.、Francke, Wittko

  DOI：——

  日期：——