4-(2-(N-(2-morpholin-4-ylethyl)carbamoyl)pyridyloxy)aniline | 284462-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-(N-(2-morpholin-4-ylethyl)carbamoyl)pyridyloxy)aniline
• 英文别名: 4-(4-Aminophenoxy)-N-(2-morpholinoethyl)pyridine-2-carboxamide；4-(4-aminophenoxy)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 284462-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₃
• 分子量: 342.398
• InChiKey: DQZBEHNJVNQKKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(N-(2-morpholin-4-ylethyl)carbamoyl)pyridyloxy)aniline 、 2-氯-5-氨基三氟甲苯 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 以50.6%的产率得到{4-[4-({[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}carbonylamino)phenoxy](2-pyridyl)}-N-(2-morpholin-4-ylethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Docking, Synthesis and Anticancer Activity of 4-(4-(3-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)- phenyl)ureido)phenoxy)-N-(2-morpholinoethyl)picolinamide Derivatives

  摘要：

  设计了一系列带有吡啶基团的新型二苯基脲衍生物，合成并评估其生物活性。本研究应用基于结构的虚拟筛选（SBVS）方法，对来自DrugBank数据库中高度相似的索拉非尼批准药物以及文献中选定的一系列衍生物进行筛选，旨在提供新的有效抗癌剂。分析使用AutoDock VINA工具进行，基于配体结合能量进行。化合物将通过吡啶酸衍生物的氯化反应合成，进一步与胺和甲酰胺偶联，酰胺进一步与氨基酚基团反应并形成醚，然后用CDI与其他芳香胺反应，生成最终化合物。这些化合物通过IR，NMR和质谱技术进行表征。合成的衍生物通过MTT实验，使用MCF-7细胞系评估其体外抗癌活性。抗癌活性表明，化合物C1，C3，C6和C9具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23772
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2-(N-(2-morpholin-4-ylethyl)carbamoyl)pyridyloxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Docking, Synthesis and Anticancer Activity of 4-(4-(3-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)- phenyl)ureido)phenoxy)-N-(2-morpholinoethyl)picolinamide Derivatives

  摘要：

  设计了一系列带有吡啶基团的新型二苯基脲衍生物，合成并评估其生物活性。本研究应用基于结构的虚拟筛选（SBVS）方法，对来自DrugBank数据库中高度相似的索拉非尼批准药物以及文献中选定的一系列衍生物进行筛选，旨在提供新的有效抗癌剂。分析使用AutoDock VINA工具进行，基于配体结合能量进行。化合物将通过吡啶酸衍生物的氯化反应合成，进一步与胺和甲酰胺偶联，酰胺进一步与氨基酚基团反应并形成醚，然后用CDI与其他芳香胺反应，生成最终化合物。这些化合物通过IR，NMR和质谱技术进行表征。合成的衍生物通过MTT实验，使用MCF-7细胞系评估其体外抗癌活性。抗癌活性表明，化合物C1，C3，C6和C9具有更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23772

文献信息

• OMEGA-CARBOXYARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030207872A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030181442A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20020165394A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及在该疗法中的药物组合物。
• Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20030144278A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Omega-carboxyaryl subsituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010011135A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。