quinoline-2-carboxylic acid diethylamide | 230952-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 230952-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00498348
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KOHAGEXLVIIGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carboxylic acid diethylamide 在 aluminum nickel 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-11-<<2-(diethylaminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolyl>acetyl>-5,11-dihydro-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为强效和选择性M2毒蕈碱受体拮抗剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.672
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 quinoline-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  使用叔胺作为氨基供体通过C–O和C–N键活化进行芳基酯的氨解

  摘要：

  已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键激活进行的氨解反应，可在中性和温和条件下选择性合成各种叔酰胺。该机理可能经历了两个关键步骤：在母体酯中氧化加成酰基C–O键和通过亚胺基型中间体裂解叔胺的C–N键。

  DOI：

  10.1021/jo4023974

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Olefination of Picolinamides: Convenient Synthesis of 3-Alkenylpicolinamides
  作者：Jun Zhou、Bo Li、Zhen-Chao Qian、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300895

  日期：2014.3.24

  A rhodium(III)‐catalyzed selective olefination of picolinamide derivatives has been developed. The reaction shows high regioselectivity, low catalyst loading (0.5 mol%), high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of 3‐alkenylpicolinamides.

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。
• Studies on Photochemical Reactivities of 2-(Alkylcarbamoyl)quinolines
  作者：Isao Ono、Tetsuo Ikegami、Tomoko Inayoshi

  DOI：10.1246/bcsj.73.575

  日期：2000.3

  The photochemistry of three types of 2-(alklylcarbamoyl)quinolines was studied. The illumination of 2-(diethylcarbamoyl)quinolines (1a, 1b, and 1c) afforded 2-(2-ethylaminopropionyl)quinolines (3a, 3b, and 3c) with a small amount of five-membered cyclic products, 1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-ones (4a, 4b, and 4c), both of which were formed via Type-II hydrogen-atom abstraction from the T1 state. 2-(Ethylcarbamoyl)quinoline (1d) did not undertake any photochemical change. The photochemical inactivity of 1d could be attributed to the unfavorable orientation of its carbamoyl substituent for intramolecular hydrogen-atom abstraction by a ring nitrogen. The illumination of 2-(alkylcarbamoyl)-3-methyl quinolines (2a and 2b) afforded 2-(N-acetyl-N-alkylcarbamoyl)-3-methyl quinolines (5a and 5b), which were suggested to be formed by the atmospheric oxidation of an unstable photoproduct formed via the S1 state.

  研究了三种 2-(烷基氨基甲酰基)喹啉的光化学过程。照射 2-(二乙基氨基甲酰基)喹啉（1a、1b 和 1c）可得到 2-(2-乙基氨基丙酰基)喹啉（3a、3b 和 3c）和少量五元环状产物 1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮（4a、4b 和 4c），这两种产物都是通过从 T1 态抽取 II 型氢原子形成的。2-（乙基氨基甲酰基）喹啉（1d）没有发生任何光化学变化。1d 不具有光化学活性的原因可能是其氨基甲酰基的取向不利于环氮分子内氢原子的抽取。照亮 2-（烷基氨基甲酰基）-3-甲基喹啉（2a 和 2b）可得到 2-（N-乙酰基-N-烷基氨基甲酰基）-3-甲基喹啉（5a 和 5b），这两种喹啉可能是通过 S1 态形成的不稳定光反应产物在大气中氧化形成的。
• Electrochemical γ-Selective Deuteration of Pyridines
  作者：Lingling Shi、Mian Liu、Lianyou Zheng、Qiansong Gao、Mingchun Wang、Xin Wang、Jinbao Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01296

  日期：2024.5.24

  Herein, we first report a γ-selective deuteration reaction of pyridines via H/D exchange without the need for preinstalled directing groups and transformable functional groups. The electrochemical process offers an attractive approach to producing γ-deuterated pyridines under gentle conditions. The broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and remarkable selectivity of the electrochemical

  在此，我们首先报道了吡啶通过 H/D 交换的 γ 选择性氘化反应，无需预先安装的导向基团和可转化官能团。电化学过程提供了一种在温和条件下生产 γ-氘代吡啶的有吸引力的方法。电化学方法广泛的底物范围、优异的氘掺入性和显着的选择性使其适用于药物分子的后期修饰。