(2S)-2-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]cyclobutan-1-one | 152094-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]cyclobutan-1-one
• CAS: 152094-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HDQWFPKTRSFOQF-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]cyclobutan-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 没药醇
  参考文献：
  名称：

  简明对映体控制的（-）-α-bisabolol和（+）-4-epi-α-bisabolol的总合成

  摘要：

  以[1,4-双（二苯基膦基）丁烷]（1,5-环辛二烯）铑（1）四氟硼酸酯为催化剂，有效地实现了由手性环丁酮3合成的环己二烯6的区域控制加氢，得到烯烃7和8其转化为（ - ） - α红没药醇1A和（+） - 4-表-α红没药醇15通过9和10，11和12，以及13和14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74051-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-2-(4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)cyclobutan-1-ol 在 [Rh(1,5-cyclooctadiene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)]PF₆ 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2S)-2-methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明对映体控制的（-）-α-bisabolol和（+）-4-epi-α-bisabolol的总合成

  摘要：

  以[1,4-双（二苯基膦基）丁烷]（1,5-环辛二烯）铑（1）四氟硼酸酯为催化剂，有效地实现了由手性环丁酮3合成的环己二烯6的区域控制加氢，得到烯烃7和8其转化为（ - ） - α红没药醇1A和（+） - 4-表-α红没药醇15通过9和10，11和12，以及13和14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74051-2

文献信息

• A concise enantiocontrolled total synthesis of (−)-α-bisabolol and (+)-4-epi-α-bisabolol
  作者：Hideo Nemoto、Motohiro Shiraki、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74051-2

  日期：1993.7

  chiral cyclobutanone 3 was effectively achieved with [1,4-bis(diphenylphosphino)butane](1,5-cyclooctadiene)rhodium (1) tetrafluoroborate as catalyst to give the olefins 7 and 8 which were converted into (−)-α-bisabolol 1a and (+)-4-epi-α-bisabolol 15via9 and 10, 11 and 12, and 13 and 14.

  以[1,4-双（二苯基膦基）丁烷]（1,5-环辛二烯）铑（1）四氟硼酸酯为催化剂，有效地实现了由手性环丁酮3合成的环己二烯6的区域控制加氢，得到烯烃7和8其转化为（ - ） - α红没药醇1A和（+） - 4-表-α红没药醇15通过9和10，11和12，以及13和14。