7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylenecycloundeca-2,10-dienone | 909281-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylenecycloundeca-2,10-dienone
• 英文别名: (2E, 10E)-7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylenecycloundeca-2,10-dien-1-one；7-bromoselumbone；(2E,10E)-7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylidenecycloundeca-2,10-dien-1-one
• CAS: 909281-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO
• 分子量: 297.235
• InChiKey: NNKWXTQYLUGWEZ-RUQWLHCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylenecycloundeca-2,10-dienone 在 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以245 mg的产率得到(2E,6Z,10E)-6-(azidomethyl)-2,9,9-trimethylcycloundeca-2,6,10-trienone
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的合成策略从Zerumbone访问多环萜类化合物

  摘要：

  我们在此公开了一种合成[5.3.0]和[6.3.0]稠合多环萜类化合物的有效策略，它们是天然产物和生物活性化合物的重要结构要素。该方法包括路易斯酸催化的泽鲁姆伯衍生物如泽鲁姆伯环氧化物，三唑附加的泽鲁姆伯酮，泽鲁姆伯和泽鲁贝酮的间断纳扎罗夫环化的中断，具有广泛的吲哚范围。Zerrumbone环氧化合物提供[5.3.0]和[6.3.0]融合的结构多样的倍半萜，所有其他zerumbone衍生物均提供[6.3.0]融合的图案。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690840
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到7-bromo-2,9,9-trimethyl-6-methylenecycloundeca-2,10-dienone
  参考文献：
  名称：

  In VitroCovalent Binding Proteins of Zerumbone, a Chemopreventive Food Factor

  摘要：

  Zerumbone (ZER) 是 Zingiber zerumbet Smith 中的一种倍半萜，被认为是一种很有前景的化学预防剂。在这里，我们发现 ZER 可抑制 RAW264.7 巨噬细胞中促炎基因（COX-2 和 iNOS）的表达，并诱导解毒基因（GSTP1 和 NQO1）。利用 ZER 结合 Sepharose 凝胶，ZER 似乎与在这些分子机制中发挥关键作用的蛋白质 Keap1 和 HuR 进行了共价结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.90265

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of zerumbone pendant derivatives: potent candidates for anti-diabetic and anti-proliferative activities
  作者：B. P. Dhanya、Greeshma Gopalan、T. R. Reshmitha、J. Saranya、P. Sharathna、I. G. Shibi、P. Nisha、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c7nj01098b

  日期：——

  A series of zerumbone pendant derivatives were synthesized and evaluated for their α-glucosidase, α-amylase and glycation inhibition activities.

  一系列zerumbone吊坠衍生物被合成并评估其α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶和糖化抑制活性。
• Remarkable Potential of Zerumbone to Generate a Library with Six Natural Product-like Skeletons by Natural Material-Related Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Noriko Tsuchida、Miyuki Fukushima、Issei Takahashi、Yasushi Kawai、Takashi Kitayama

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00689

  日期：2020.7.2

  a powerful latent reactivity, partly because of its three double bonds, two conjugated and one isolated, and a double conjugated carbonyl group in an 11-membered ring structure. In fact, zerumbone has been shown to be a successful example of natural material-related DOS (NMRDOS). We will report that zerumbone can be converted in one chemical step from four zerumbone derivatives into rare and markedly

  面向多样性的合成（DOS）是一种有效的策略，可以从简单的起始材料快速创建多样的高三维化合物。原材料的选择是构建有用的，化学上多样化的化合物库以开发新药的关键。在这里，我们报告了一种新颖，通用且简便的策略，可从易于获得的天然产物（如蛇骨）作为合成起始材料来创建具有高度结构多样性的多样化合物。球姜酮是精油的野生姜，主要成分红球姜史密斯 值得注意的是，蛇骨酮具有强大的潜在反应性，部分是由于其11个环结构中的三个双键，两个共轭和一个孤立以及一个双共轭羰基。实际上，已经证明了um骨酮是天然材料相关DOS（NMRDOS）的成功实例。我们将报告，可以通过化学转化作用，在一个化学步骤中将蛇骨素从四种蛇骨素衍生物转化为稀有且明显不同的支架。
• ゼルンボン誘導化合物と癌細胞増殖抑制剤およびそれらの製造方法
  申请人：学校法人近畿大学

  公开号：JP2019043893A

  公开（公告）日：2019-03-22

  【課題】癌細胞増殖抑制作用を有するゼルンボン誘導化合物と癌細胞増殖抑制剤およびそれらの製造方法の提供。【解決手段】以下に例示されるゼルンボン誘導化合物。【選択図】なし

  这段文本的翻译如下：【课题】提供具有抑制癌细胞增殖作用的赛尔本诱导化合物以及癌细胞增殖抑制剂及其制备方法。【解决方法】以下是示例赛尔本诱导化合物。【选择图】无
• Target profiling of zerumbone using a novel cell-permeable clickable probe and quantitative chemical proteomics
  作者：Karunakaran A. Kalesh、James A. Clulow、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c4cc09527h

  日期：——

  The first target profile for zerumbone in live cancer cells determined through quantitative competitive chemical proteomics with a cell-permeable probe.

  通过定量竞争化学蛋白质组学和细胞可渗透探针，确定了活体癌细胞中zerumbone的第一个靶标。
• Antiproliferative effects of zerumbone-pendant derivatives on human T-cell lymphoid cell line Jurkat cells
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Sachiko Tajima、Yuko Fujiwara、Keitaro Sumi、Tomohiro Itoh、Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.038

  日期：2019.3

  conjugates with salicylic acid or various benzoic acid derivatives were synthesized for evaluations of their antiproliferative effects on Jurkat cells as salicylic acid is bioactive and has a carboxylic group for coupling. Most of them resulted in IC50 values as low as 1–10 μM, validating the utility of this activity-conserving strategy.

  姜黄酮是野生姜精油姜姜史密斯的主要成分。它不仅具有高反应活性，而且具有多种生物活性。这些效果源自zerumbone和其间的羰基之间的两个共轭双键，并且我们已经建立了zerumbone-pendant衍生物的合成方案，而不会干扰共轭体系。在此，合成了十二种与水杨酸或各种苯甲酸衍生物的缀合物，以评价其对Jurkat细胞的抗增殖作用，因为水杨酸具有生物活性并且具有用于偶联的羧基。它们中的大多数导致IC 50值低至1–10μM，从而验证了这种保持活性的策略的实用性。