3,4-di-O-allyl caffeic acid chloride | 797041-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl caffeic acid chloride
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 797041-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: OUFQEILSMHOXKU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl caffeic acid chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 3-O-caffeoyl-muco-quinate
  参考文献：
  名称：

  First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates

  摘要：

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob25124h
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3,4-di-O-allyl caffeic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612

文献信息

• METHOD FOR MANUFACTURING 3,4,5-TRICAFFEOYLQUINIC ACID
  申请人：FUJIFILM CORPORATION

  公开号：US20160023986A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid, which can produce 3,4,5-tricaffeoylquinic acid with high efficiency by a simple operation in a short process using inexpensive raw materials, and intermediate compounds. The method for manufacturing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid of the invention includes at least Step (1) of allowing a compound represented by Formula (1) or a compound represented by Formula (2) to react with a compound represented by Formula (4); and Step (2) of deprotecting the product obtained in Step (1), and producing 3,4,5-tricaffeoylquinic acid:

  提供了一种制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法，该方法可以通过简单操作在短时间内利用廉价原材料和中间化合物高效生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。该发明的制造3,4,5-三咖啡酰奎尼酸的方法包括至少以下步骤：(1)让由化学式(1)表示的化合物或由化学式(2)表示的化合物与由化学式(4)表示的化合物发生反应；(2)去保护步骤(1)中得到的产物，并生产3,4,5-三咖啡酰奎尼酸。
• The total synthesis of sevanol, a novel lignan isolated from the thyme plant (Thymus armeniacus)
  作者：O.A. Belozerova、V.I. Deigin、A.Yu. Khrushchev、M.A. Dubinnyi、V.S. Kublitski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.005

  日期：2018.3

  Recently, a novel lignan sevanol was isolated from the thyme plant Thymus armeniacus. During structure-functional elucidation it showed significant biological activity on ASIC3 acid sensing channels. Herein we describe the first synthesis of sevanol with a 3% overall yield. The construction of a dihydronaphthalene ring by oxidative dimerization of a protected dihydroxycinnamic acid ester in the presence

  最近，从百里香植物百里香亚美尼亚中分离出了一种新型的木脂素西戊醇。在结构功能阐明期间，它在ASIC3酸感测通道上显示出显着的生物学活性。本文中，我们描述了以3％的总收率合成的第一种Sevanol。在氯化铁（III）的存在下，通过被保护的二羟基肉桂酸酯的氧化二聚作用来构建二氢萘环是在该第一全合成的Sevanol中的关键步骤。
• Synthesis of new dicinnamoyl 4-deoxy quinic acid and methyl ester derivatives and evaluation of the toxicity against the pea aphid Acyrthosiphon pisum
  作者：Xiubin Li、Lucie Grand、Thomas Pouleriguen、Yves Queneau、Pedro da Silva、Yvan Rahbé、Jean-Luc Poëssel、Sylvie Moebs-Sanchez

  DOI：10.1039/c5ob02483h

  日期：——

  in good yields of the target products either as the carboxylic acid or the methyl ester form. Eight new compounds were evaluated for their ability to influence the feeding behaviour of the pea aphid Acyrthosiphon pisum. Artificial diet bioassays showed that two compounds are toxic (mortality and growth inhibition) at lower concentrations than the reference 3,5-dicaffeoyl quinic acid.

  通过使用新的4-脱氧奎尼酸三醇中间体合成了新的二肉桂酰基（咖啡酰，阿魏酸酯，邻和对-香豆酰基）4-脱氧奎尼酸和酯。偶联步骤和脱保护步骤的最优化允许以高收率制备目标产物，其为羧酸或甲酯形式。八个新化合物，其影响豌豆喂养行为的能力进行了评价蚜豌豆蚜。人工饮食生物测定法显示，两种化合物的毒性（死亡率和生长抑制）浓度低于参考3,5-二咖啡酰奎尼酸。
• US9475752B2
  申请人：——

  公开号：US9475752B2

  公开（公告）日：2016-10-25
• The conjugates of 5′-deoxy-5-fluorocytidine and hydroxycinnamic acids – synthesis, anti-pancreatic cancer activity and molecular docking studies
  作者：Marcin Cybulski、Magdalena Zaremba-Czogalla、Bartosz Trzaskowski、Marek Kubiszewski、Joanna Tobiasz、Anna Jaromin、Piotr Krzeczyński、Jerzy Gubernator、Olga Michalak

  DOI：10.1039/d4ra01683a

  日期：2024.4.22

  New conjugates 1–6 containing 5-dFCR and selected hydroxycinnamic acids were synthesized and tested in vitro against pancreatic cancer (PDAC) lines. The ADME properties and molecular docking to CES2 or human albumin were discussed.