allyl (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylate | 203118-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylate
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-[3,4-bis(prop-2-enoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 203118-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: DUDRVMXKWDODHC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到allyl (E)-3-(3,4-bis(allyloxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物充当乙酰胆碱酯酶的选择性抑制剂

  摘要：

  对于新合成的一类咖啡酸苯乙酯（CAPE）衍生物，可能发现对ee AChE的意外抑制作用。因此，苯乙基- （E）-3-（3,5-二甲氧基-4-苯乙氧基苯基）-丙烯酸酯（K i  = 1.97± 0.38μM，K i´  = 2.44± 0.07μM）和4-（2-（（（ë）-3-（3,4-双（苄氧基）苯基）丙烯酰基）氧基）乙基）-1,2-亚苯基（2 ë，2' ë） -双（3-（3,4-双（苯甲氧基） ））（K i  = 0.72±0.31μM，K i´  = 1.80± 0.21μM）对ee的抑制作用非常好AChE对恶性人类癌细胞和非恶性小鼠成纤维细胞无细胞毒性。而且，它们是BChE的弱抑制剂（来自马血清）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.059

文献信息

• ENHANCED ANTI-INFLUENZA AGENTS CONJUGATED WITH ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20130274229A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  新型双靶向、双功能抗流感药物通过与抗炎药物结合形成。根据本发明的示例药物包括咖啡酸（CA）基底的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨基酸酶和抑制促炎细胞因子。提供了用于制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物对保护由H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠具有协同作用。ZA-7-CA、ZA-7-CA酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远优于ZA与抗炎药物的联合治疗。
• ROSMARINIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20210300859A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides a compound that inhibits the activity of TRPV4 and is useful for prevention or amelioration of an overactive bladder, an irritable bowel syndrome, etc. The compound is a rosmarinic acid derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof:

  本发明提供了一种抑制TRPV4活性的化合物，可用于预防或改善过度活跃的膀胱、肠易激综合征等。该化合物是以下式（I）所代表的迷迭香酸衍生物或其盐：
• Enhanced anti-influenza agents conjugated with anti-inflammatory activity
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US10130714B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.

  本发明公开了通过与抗炎剂共轭形成的新型双靶向、双功能抗流感药物。根据本发明，示例药物包括含咖啡酸（CA）的扎那米韦（ZA）共轭物ZA-7-CA（1）、ZA-7-CA-酰胺（7）和ZA-7-Nap（43），用于同时抑制流感病毒神经氨酸酶和抑制促炎细胞因子。本文提供了制备这些增强型抗流感共轭药物的合成方法。合成的双功能ZA共轭物能协同保护被H1N1或H5N1流感病毒致命感染的小鼠。ZA-7-CA、ZA-7-CA-酰胺和ZA-7-Nap共轭物的疗效远远高于ZA与消炎药的联合疗法。
• SYNTHESIS OF N'-ALLYL-2-STYRYLCHROMONES BY A BAKER VENKATARAMAN TRANSFORMATION
  作者：Ana I. R. N. A. Barros

  DOI：10.1515/hc.2006.12.2.141

  日期：2006.1
• ANTI-INFLUENZA AGENT CONJUGATED TO ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：Academia Sinica

  公开号：EP2841066B1

  公开（公告）日：2021-02-17