2-propionyl-γ-butyrolactone | 23938-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-propionyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-propionyldihydrofuran-2(3H)-one；3-propionyl-dihydro-furan-2-one；3-Propionyl-dihydro-furan-2-on；3-Propanoyldihydrofuran-2(3h)-one；3-propanoyloxolan-2-one
• CAS: 23938-71-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NMBNELUCVZVUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propionyl-γ-butyrolactone 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 2, 4-dichloro-5-(2-chloroethyl)-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED CONDENSED PYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIMIDINE CONDENSÉS SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2015018534A4
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 丙酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-propionyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  双官能松香衍生的胺硫脲催化剂催化的内酯与N-Boc-醛亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应。

  摘要：

  首次研究了使用双官能松香衍生的胺硫脲催化剂对内酯与各种N-Boc-醛亚胺进行的高效非对映和对映选择性曼尼希反应，通常可得到带有高四级立体构型中心的季铵立体异构中心的加合物。对映体和非对映体选择性（高达99％ee，并且> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1039/c000621a

文献信息

• C3-homologation. Synthesis of C19-skipped polyenic pheromones.
  作者：Jacques Viala、Pascal Munier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86399-7

  日期：1991.1

  Total synthesis of three sex pheromone components including an all-cis diene or triene unit are described. Starting from decanal, cis-Wittig reactions, by using C3 homologating agent 4 and convenient phosphonium salts, allowed us to built up all-cis skipped polyenic skeleton of the targets. These syntheses are shorter than those described in the literature and have been performed in better overall

  描述了包括全顺式二烯或三烯单元的三种性信息素组分的全合成。从海渠开始，顺式-Wittig反应，通过使用C3均化剂4和方便的phospho盐，可以使我们建立靶标的全顺式跳过的多烯骨架。这些合成比文献中描述的合成短，并且已从起始原料以更好的总产率进行。
• Regio- and Diastereoselective Synthesis of N-Aryl-5-alkylidene-5H-pyrrol-2-ones by a new Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Oxalic Acid-bis(imidoyl)chlorides
  作者：Peter Langer、Manfred Döring

  DOI：10.1055/s-2001-16772

  日期：——

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxalic acid-bis(imidoyl)chlorides results in regio- and stereoselective formation of 5-(alkylidene)-5H-pyrrol-2-ones.

  二锂代二羰基化合物与草酸双（亚胺基）氯化物的反应，可以区域选择性和立体选择性地生成5-（亚烷基）-5H-吡咯-2-酮。
• Synthesis ofN-Aryl-5-alkylidene-2,5-dihydropyrrol-2-ones by“Cyclization/Dimroth Rearrangement” Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions with Diimidoyl Dichlorides of Oxalic Acid
  作者：Joachim T. Anders、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200300727

  日期：2004.5

  The reaction of dilithiated dicarbonyl compounds with oxaldiimidoyl dichlorides resulted in regio- and (E)/(Z)-diastereoselective formation of 5-alkylidene-3-arylamino-2,5-dihydropyrrol-2-ones. The products were formed by a domino “cyclization/Dimroth rearrangement” reaction. The mechanism and preparative scope of the cyclization was studied. The arylamino groups of the products were removed chemoselectively

  二锂化二羰基化合物与草酰二亚胺酰二氯的反应导致 5-亚烷基-3-芳基氨基-2,5-二氢吡咯-2-酮的区域-和(E)/(Z)-非对映选择性形成。产物是通过多米诺“环化/Dimroth 重排”反应形成的。研究了环化的机理和制备范围。在温和条件下通过水解裂解以高产率化学选择性地去除产物的芳氨基。从药理学和合成的角度来看，N-芳基-5-亚烷基-3-羟基-2,5-二氢吡咯-2-酮产品具有相当大的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Total synthesis of mycophenolic acid
  作者：Ricardo A. de la Cruz、Francisco X. Talamás、Alfredo Vázquez、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1139/v97-078

  日期：1997.6.1

  A total synthesis of mycophenolic acid is reported. Diels–Alder reaction of [5-methoxy-3-(1-methoxypropenyl)-4,5-dihydrofuran-2-yloxy]-trimethylsilane with 3-benzenesulfinyl-5H-furan-2-one afforded...

  报道了霉酚酸的全合成。[5-甲氧基-3-(1-甲氧基丙烯基)-4,5-二氢呋喃-2-基氧基]-三甲基硅烷与3-苯亚磺酰基-5H-呋喃-2-酮的Diels-Alder反应得到...
• NOVEL SUBSTITUTED CONDENSED PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US20160152624A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Novel substituted condensed pyrimidine compounds of general formula (I) in which the chemical groupings, substituents and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  本发明涉及一种通式（I）的新型替代的浓缩嘧啶化合物，其中化学基团、取代基和指数如描述中所定义，并且涉及其作为药物的用途，特别是作为治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。