β-hydroxycyclopentyl hydroperoxide | 87385-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-hydroxycyclopentyl hydroperoxide
• 英文别名: 1-hydroxy-2-hydroperoxy-cyclopentane；β-hydroxycyclopentylperoxide；Cyclopentanol, 2-hydroperoxy-；2-hydroperoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 87385-40-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: RGLZJQJAZARCKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 β-hydroxycyclopentyl hydroperoxide 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7,11-octadecadienedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种十八烷二酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种十八烷二酸的制备方法，它包括以下步骤：(1)在催化剂和有机溶剂存在的条件下，式I所示的化合物与丁二烯在30～90℃进行自由基偶联反应，制备十八烷基‑7,11‑二烯二酸；(2)将步骤(1)中制备的十八烷基‑7,11‑二烯二酸溶于醇溶剂中，在钯碳催化剂的作用下，通入氢气于30～50℃进行催化氢化反应，制备十八烷二酸，具体合成路线如下所示。采用本发明的方法制备十八烷二酸，目标产物总收率达到85％以上，纯度达到98.5％以上，合成步骤少，反应条件温和，适合大规模生产；避免了污染性重金属以及有毒试剂的使用，成本低，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN112079708A
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 tungsten(VI) oxide 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-hydroxycyclopentyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Dai, Weilin; Huang, Xiaojun; Chen, Haiying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 583 - 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing carbonyl or hydroxy compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1188735B1

  公开（公告）日：2005-07-27
• 一种十八烷二酸的制备方法
  申请人：江苏阿尔法药业有限公司

  公开号：CN112079708A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明涉及一种十八烷二酸的制备方法，它包括以下步骤：(1)在催化剂和有机溶剂存在的条件下，式I所示的化合物与丁二烯在30～90℃进行自由基偶联反应，制备十八烷基‑7,11‑二烯二酸；(2)将步骤(1)中制备的十八烷基‑7,11‑二烯二酸溶于醇溶剂中，在钯碳催化剂的作用下，通入氢气于30～50℃进行催化氢化反应，制备十八烷二酸，具体合成路线如下所示。采用本发明的方法制备十八烷二酸，目标产物总收率达到85％以上，纯度达到98.5％以上，合成步骤少，反应条件温和，适合大规模生产；避免了污染性重金属以及有毒试剂的使用，成本低，具有广阔的市场前景。
• Dai, Weilin; Huang, Xiaojun; Chen, Haiying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 583 - 589
  作者：Dai, Weilin、Huang, Xiaojun、Chen, Haiying、Deng, Jingfa

  DOI：——

  日期：——