(-)-(1S,2S)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane | 87761-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(Z)-but-1-enyl]-2-ethenylcyclopentane
• CAS: 87761-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: XNCKGMZMUHONFG-PYIHCCSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-(1S,2R)-1-butyl-2-ethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Multifidene和Viridiene的绝对构型，褐藻的精子释放和吸引信息素†

  摘要：

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660632
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (-)-(1S,2S)-1-<(1Z)-1-butenyl>-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Chiral Induction by Elimination‐Coupled Lithium–Ene Reaction: Synthesis of (+)‐(3 R ,4 R )‐1,2‐Dihydromultifidene

  摘要：

  Cyclization of the alkadienyl carbamates 1 to the cis-divinylcyclopentanes 2 with high enantioselectivity and diastereoselectivity has been successfully achieved by (-)-sparteine-induced asymmetric deprotonation. The conversion may be described as a hybrid of a lithium-ene reaction and an Sn ' reaction.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<546::aid-anie546>3.0.co;2-#

文献信息

• Absolute Configuration of Multifidene and Viridiene, the Sperm Releasing and Attracting Pheromones of Brown Algae
  作者：Wilhelm Boland、Karin Mertes、Lothar Jaenicke、Dieter G. Müller、Elsbet Fölster

  DOI：10.1002/hlca.19830660632

  日期：1983.9.21

  of the two algal pheromones multifidene 1 and viridiene 2 were determined as (+)-(3S, 4S)-3-[(Z)-1-butenyl]-4-vinylcyclopentene and (+)-(3R, 4S)-3-[(1Z)-1, 3-butadienyl]-4-vinylcyclopentene, respectively. The strategy involves enzyme-initiated asymmetric synthesis of the ring-saturated pheromone analogues (+)-8a and (−)-8b and their subsequent catalytic hydrogenation to the chiral cycloalkanes 9a and

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。
• Chiral Induction by Elimination‐Coupled Lithium–Ene Reaction: Synthesis of (+)‐(3 <i>R</i> ,4 <i>R</i> )‐1,2‐Dihydromultifidene
  作者：Alexander Deiters、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990215)38:4<546::aid-anie546>3.0.co;2-#

  日期：1999.2.15

  Cyclization of the alkadienyl carbamates 1 to the cis-divinylcyclopentanes 2 with high enantioselectivity and diastereoselectivity has been successfully achieved by (-)-sparteine-induced asymmetric deprotonation. The conversion may be described as a hybrid of a lithium-ene reaction and an Sn ' reaction.