2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone | 5400-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(hydroxyimino)dihydrofuran-2(3H)-one；dihydro-2,3-furandione 3-oxime；dihydro-furan-2,3-dione-3-oxime；Dihydro-furan-2,3-dion-3-oxim；3-Hydroxyiminooxolan-2-one
• CAS: 5400-68-0
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: ZIUSAIUIKKGDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基四氢呋喃-2-酮氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-γ-丁内酯类盐酸盐的合成

  摘要：

  本发明公开了一类重要的化工、染料、农药和医药中间体2‑氨基‑γ‑丁内酯类盐酸盐(I)的合成方法，包括如下步骤：以γ‑丁内酯类化合物(II)与亚硝基酯类化合物(III)为原料，反应得到2‑(羟基亚氨基)‑γ‑丁内酯(IV)，化合物(IV)再通过还原反应和酸化得到2‑氨基‑γ‑丁内酯盐酸盐(I)。采用本法制备产物化合物(I)，不仅条件温和、操作简单、收率高，而且具有对环境污染小，更易实现工业化生产等优点。

  公开号：

  CN105906591A
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 在 亚硝酸丁酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(hydroxyimino)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-γ-丁内酯类盐酸盐的合成

  摘要：

  本发明公开了一类重要的化工、染料、农药和医药中间体2‑氨基‑γ‑丁内酯类盐酸盐(I)的合成方法，包括如下步骤：以γ‑丁内酯类化合物(II)与亚硝基酯类化合物(III)为原料，反应得到2‑(羟基亚氨基)‑γ‑丁内酯(IV)，化合物(IV)再通过还原反应和酸化得到2‑氨基‑γ‑丁内酯盐酸盐(I)。采用本法制备产物化合物(I)，不仅条件温和、操作简单、收率高，而且具有对环境污染小，更易实现工业化生产等优点。

  公开号：

  CN105906591A

文献信息

• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• A Tin Hydride Designed To Facilitate Removal of Tin Species from Products of Stannane-Mediated Radical Reactions
  作者：Derrick L. J. Clive、Jian Wang

  DOI：10.1021/jo010885c

  日期：2002.2.1

  Bu3SnH and Ph3SnH in standard free radical reactions, but with the special characteristic that the tin-containing byproducts are easily and very largely removed by mild hydrolysis (LiOH-water-THF or TsOH-water-THF), which converts them into base-soluble (aqueous NaHCO3) materials. The performance of stannane 1 was evaluated for a range of radical reactions involving halides, selenides, Barton-McCombie

  易于制备的锡烷1在标准的自由基反应中的行为与常规试剂Bu3SnH和Ph3SnH相似，但具有的特殊特征是，通过温和水解（LiOH-水-THF）可轻松且大量去除含锡副产物或TsOH-水-THF），将其转化为碱溶性（NaHCO3水溶液）。在一系列涉及卤化物，硒化物，Barton-McCombie脱氧和烯炔环化的自由基反应中，评估了锡烷1的性能。在一些情况下，通过1 H NMR监测后处理程序在去除锡中的有效性。
• Kletz; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1262
  作者：Kletz、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acid Intermediates: α-Amino-γ-lactones
  作者：Jeanne Fillman、Noel Albertson

  DOI：10.1021/ja01181a050

  日期：1948.1
• Feofilaktow; Onischtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 325,329
  作者：Feofilaktow、Onischtschenko

  DOI：——

  日期：——