2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone | 71120-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone
• 英文别名: methyl 7-(3-bromo-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate；4-Brom-2-<6'-methoxycarbonylhexyl>-2-cyclopenten-1-on；Methyl 7-(3-bromo-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• CAS: 71120-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: XESVFXQPJIFWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone 在 盐酸 、 Schwartz's reagent 、 水 、 甲基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 trans-2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-3-(E-3''-thia-1''-octenyl)-4-tetrahydropyranyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-(6'-methoxycarbonylhexyl)-4-bromocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-15-thia-15-deoxy-PGE₁ methyl ester

  摘要：

  前述的内容翻译成中文如下：

  通过锆二茂钠氯化物介导的共轭加成反应，将n-戊基乙炔硫醚衍生的负离子加到适当取代的环戊酮上，制备了前列腺素E₁甲酯的15-硫-15-去氧类似物。类似的方法也被用来制备其他3-(3′-硫-1′-辛烯基)-环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v94-001

文献信息

• A New Method of Synthesizing 7-(2-Hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic Acid and Related Compounds
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2401

  日期：1988.7

  A useful prostanoid synthon, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3), was prepared from commercially available cyclooctanone in two steps. Nine other related cyclopentanoids which are also valuable synthons for prostaglandins were obtained from 3 in reasonable yields via several steps. The procedure is capable of generating these useful synthons on a laboratory scale.

  有用的前列腺素合成子 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid (3) 是由市售的环辛酮分两步制备的。通过几个步骤以合理的产率从 3 中获得了九种其他相关的环戊烷，它们也是有价值的前列腺素合成子。该程序能够在实验室规模上产生这些有用的合成子。
• A Facile, Efficient Synthesis of 2-substituted-4-Hydroxy- 2-cyclopenten-1-ones
  作者：P. G. Baraldi、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato、A. Barco、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1986-31779

  日期：——

  A simple procedure for the transformation of 2-substituted 4-bromo-2-cyclopenten-1-ones into the title compounds as well as into the corresponding 4-methoxy derivatives is described.

  描述了一种将2取代的4-溴-2-环戊烯-1-酮转化为标题化合物及其对应的4-甲氧基衍生物的简单程序。
• US3950406A
  申请人：——

  公开号：US3950406A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4061672A
  申请人：——

  公开号：US4061672A

  公开（公告）日：1977-12-06
• USRE29469E
  申请人：——

  公开号：USRE29469E

  公开（公告）日：1977-11-08