rac-2-(2-norbornyl)-cyclopentanone | 3720-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-2-(2-norbornyl)-cyclopentanone
• 英文别名: rac-2-(2-Norbornyl)-cyclopentanon；2-norbornylcyclopentanone；2-(2-Bicyclo[2.2.1]heptanyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 3720-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KSMTUIBWLRQUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-99 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 rac-2-(2-norbornyl)-cyclopentanone 在 GdPO₄*(MoO₂)0.5PMo₁₂O₄₀ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68.5%的产率得到2-methyl-6-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  稀土元素氧化物修饰的聚氧钼酸盐存在下烷基和环烷基环戊酮与二元醇缩合的动力学模式

  摘要：

  考虑了在用氧化ado改性的聚氧钼酸盐存在下，C 5 –C 7烷基和环烷基取代的环戊酮与双原子邻位醇缩合的结果。研究了动力学模式并提出了该过程的动力学模型。已经确定，二氧杂环戊酮的烷基-和环烷基衍生物是通过两条平行连续的路线并通过相应半缩醛的制备阶段直接形成的。这些途径的速率常数之比取决于起始酮和二醇的组成和结构。

  DOI：

  10.1134/s1070427218110204
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR,5SR,6SR)-4-(3'-propenyl)-4-chlorotricyclo<4.2.1.0^2,5>nonan-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 rac-2-(2-norbornyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化和连续的环扩展：顺式融合的环庚酮的构建

  摘要：

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89391-1

文献信息

• 1,3,8-Triaza-spiro 4,5 decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921125A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  The present invention relates to compounds of the general formula wherein R1is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, trifluoromethyl, lower alkyl-phenyl or (C5-7)-cycloalkyl; R2is hydrogen, lower alkyl, phenyl or lower alkyl-phenyl; R3is hydrogen, lower alkyl, benzyl, lower alkyl-phenyl, lower alkyl-diphenyl, triazinyl, cyanomethyl, lower alkyl-piperidinyl, lower alkyl-naphthyl, (C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-(C5-7)-cycloalkyl, lower alkyl-pyridinyl, lower alkyl-morpholinyl, lower alkyl-dioxolanyl, lower alkyl-oxazolyl or lower alkyl-2-oxo-oxazolidinyl and wherein the ring systems may be substituted by additional lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or phenyl, or -(CH2)nC(O)O-lower alkyl, -(CH2)nC(O)NH2, -(CH2)nC(O)N(lower alkyl)2, -(CH2)nOH or -(CH2)nC(O)NHCH2C6H5; R4is hydrogen, lower alkyl or nitrilo; Ais a ring system, consisting of (a) (C5-15)-cycloalkyl, which may be in addition to R4optionally substituted by lower alkyl, trifluoromethyl, phenyl, (C5-7)-cycloalkyl, spiro-undecan-alkyl or by 2-norbornyl, or is one of the following groups dodecahydro-acenaphthylen-1yl (e), bicyclo[6.2.0]dec-9-yl (f) and bicyclononan-9-yl (g); and wherein R5 and R6are hydrogen, lower alkyl or taken together and with the carbon atoms to which they are attached form a phenyl ring; R7is hydrogen or lower alkyl; the dotted line represents an optional bond and nis 1 to 4; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Compounds of the present invention are agonists and/or antagonists of the Orphanin FQ (OFQ) receptor. Consequently they will be useful in the treatment of memory and attention deficits, psychiatric, neurological and physiological disorders, especially, but not limited to, amelioration of symptoms of anxiety and stress disorders, depression, trauma, memory loss due to Alzheimer's disease or other dementias, epilepsy and convulsions, acute and/or chronic pain conditions, symptoms of addictive drug withdrawal, control of water balance, Na+ excretion, arterial blood pressure disorders and metabolic disorders such as obesity.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1是氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、三氟甲基、低级烷基苯基或(C5-7)-环烷基； R2 是氢、低级烷基、苯基或低级烷基苯基； R3是氢、低级烷基、苄基、低级烷基-苯基、低级烷基-二苯基、三嗪基、氰甲基、低级烷基-哌啶基、低级烷基-萘基、（C5-7）-环烷基、低级烷基-（C5-7）-环烷基、低级烷基-吡啶基、低级烷基-吗啉基、低级烷基-二氧戊环基、低级烷基-噁唑基或低级烷基-2-氧代-噁唑烷基，其中环系统可被额外的低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基取代，或被-(CH2)nC(O)O-低级烷基、-( )nC(O)NH2、-( )nC(O)N(低级烷基)2、-( )nOH 或 -( )nC(O)NH C6H5取代； R4 是氢、低级烷基或硝基； A 是一个环状系统，包括 (a) (C5-15)-环烷基，除 R4 外，还可被低级烷基、三氟甲基、苯基、(C5-7)-环 烷基、螺十一烷基或 2-降冰片基取代，或为以下基团之一 十二氢-苊烯-1-基 (e)、双环[6.2.0]癸-9-基 (f) 和双环壬-9-基 (g)； 其中 R5 和 R6 为氢、低级烷基或与它们所连接的碳原子一起形成苯环； R7 为氢或低级烷基； 虚线代表任选键，且 n为 1 至 4； 及其药学上可接受的酸加成盐。 本发明的化合物是孤儿素 FQ（OFQ）受体的激动剂和/或拮抗剂。因此，它们可用于治疗记忆和注意力缺陷、精神、神经和生理疾病，特别是但不限于改善焦虑和应激障碍、抑郁症、创伤、阿尔茨海默病或其他痴呆症引起的记忆丧失、癫痫和抽搐、急性和/或慢性疼痛、成瘾药物戒断症状、控制水平衡、Na+排泄、动脉血压紊乱和代谢紊乱（如肥胖）等症状。
• Abbasov; Alimardanov; Suleimanova, Russian Journal of Applied Chemistry, 1997, vol. 70, # 4, p. 621 - 626
  作者：Abbasov、Alimardanov、Suleimanova

  DOI：——

  日期：——
• Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3865- 3868
  作者：Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,8-Triazaspiro[4,5]decan-4-on derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0921125B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6043366A
  申请人：——

  公开号：US6043366A

  公开（公告）日：2000-03-28