(4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol | 33787-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyllepidine；2-hydroxymethyl-4-methylquinoline；2-Hydroxymethyl-4-methyl-chinolin；(4-Methylquinolin-2-yl)methanol
• CAS: 33787-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LCXWYRXBXAIHLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  327.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-甲基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O8通过自由基途径对喹啉进行羟甲基化

  摘要：

  在甲醇和水的混合物中，用Na 2 S 2 O 8在70°C下处理带有甲基，氟，氯，溴，乙酰基，甲氧基羰基，三氟甲基或氰基的喹啉4小时，得到相应的羟甲基化化合物中等产量。产物的羟甲基被转化为醛，酯，酰胺，氨甲基，氰基和四唑基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701321
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以78 %的产率得到(4-methyl-quinolin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  HAT 介导的喹啉与醇的电化学 C(sp2)–H 酰化

  摘要：

  本文描述了缺电子喹啉和异喹啉的C(sp 2 )–H 甲酰化的电化学氢原子转移 (HAT) 策略。廉价的甲醇作为甲酰源，催化量的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氢原子转移 (HAT) 催化剂。该反应的优点是无过渡金属催化剂和化学氧化剂的条件，并且该方案也可以应用于喹啉的直接C(sp 2 )–H乙酰化或丙酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02668

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Green oxidant H₂O₂ as a hydrogen atom transfer reagent for visible light-mediated Minisci reaction
  作者：Hong Zhao、Zhenlong Li、Jian Jin

  DOI：10.1039/c9nj03106e

  日期：——

  A visible light-mediated “green” protocol for metal-free oxidative coupling of heteroarenes and aliphatic C–H components has been achieved via a radical pathway. This cross-dehydrogenative coupling method features a broad scope of substrates. The green oxidant H2O2 is used as a hydrogen atom transfer reagent, which is environmentally benign, low cost, and atom economical.

  通过自由基途径实现了杂芳烃和脂肪族CH组分的无金属氧化偶联的可见光介导的“绿色”方案。这种交叉脱氢偶联方法具有广泛的底物特征。绿色氧化剂H 2 O 2用作氢原子转移试剂，对环境无害，成本低廉且原子经济。
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Schmitz William D.

  公开号：US20090018163A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Metal-Free-Visible Light C–H Alkylation of Heteroaromatics via Hypervalent Iodine-Promoted Decarboxylation
  作者：Julien Genovino、Yajing Lian、Yuan Zhang、Taylor O. Hope、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Gajendra Ingle、Mathieu Frenette

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01085

  日期：2018.6.1

  A metal-free photoredox C–H alkylation of heteroaromatics from readily available carboxylic acids using an organic photocatalyst and hypervalent iodine reagents under blue LED light is reported. The developed methodology tolerates a broad range of functional groups and can be applied to the late-stage functionalization of drugs and drug-like molecules. The reaction mechanism was investigated with control

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。