6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one | 19870-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• 英文别名: (E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one；6,10-dimethyl-undeca-3t,9-dien-2-one；(3E)-6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 19870-49-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: SLMWIBBJFMTGLJ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 S-(+)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodecadienoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-(+)-methoprene

  摘要：

  An optically active juvenile hormone analogue, S-(+)-methoprene (1), is synthesized in six steps from technical grade S-(+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene (''(+)-dihydromyrcene'', e.e. approximately 50%) by a novel procedure which begins with selective hydroalumination-oxidation to give S-(-)-citronellol. This alcohol is oxidized to give S-(-)-citronellal which on reaction with allylmagnesium chloride affords 6S,10-dimethyl-1,9-undecadien-4R/S-ol (5). Smidt-Moiseev oxygenation of 5 followed by dehydration leads to 6S,10-dimethyl-3E,9-undecadien-2-one. The latter on treatment with isopropoxyethynylmagnesium bromide is transformed into isopropyl 3,7S,11-trimethyl-2E/Z,4E,10-dodecatrienoate which upon Brown solvomercuration-reduction in MeOH gives 1 in 14% overall yield.

  DOI：

  10.1007/bf00699984
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,10-dimethylundeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM (R)-3,7-DIMETYLOCT-6-ENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE (R)-3,7-DIMÉTHYLOCT-6-ÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096066A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

  本发明涉及一种以(R)-3,7-二甲基辛-6-烯醛为原料，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺非常有利，因为它能够从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• Nickel- and Palladium-Catalyzed Aldol-Type Condensation by Enol Esters
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Takeshi Kato、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.67.2265

  日期：1994.8

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2, bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn, NiBr2(PPh3)2–Zn, or Pd(OAc)2/PPh3–Zn catalytic systems induced aldol-type condensation of isopropenyl acetate with aldehydes to produce 4-substituted (E)-3-buten-2-ones. PdCl2(PhCN)2–SnCl2 was utilized in the aldol-type reaction with any arenecarbaldehyde, bearing either an electron-donating group or an electron-withdrawing group

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2、双(1,5-环辛二烯)镍(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn、NiBr2(PPh3)2–Zn 或 Pd(OAc)2/PPh3–Zn催化系统诱导乙酸异丙烯酯与醛的醇醛型缩合反应生成 4-取代的 (E)-3-buten-2-ones。PdCl2(PhCN)2–SnCl2 用于与任何带有给电子基团或吸电子基团的芳烃甲醛在 50°C 的乙腈中进行羟醛型反应。使用锌的催化系统，尤其是 Ni(cod)2/PPh3–Zn，在 60 °C 下在二恶烷中表现出一些高化学选择性：(1) 醛仅在存在内酯或酮的情况下反应，(2) 烯醛仅在饱和脂肪醛存在下反应，(3) 与取代苯甲醛缩合反应的反应性与羰基化合物通常亲核加成反应的反应性相反，(4) 2-甲氧基苯甲醛仅在4-甲氧基苯甲醛存在下反应。使用 PdCl2(PhCN)2–SnCl2、Ni(cod)2/PPh3–Zn 或
• Synthesis of α-nitro derivatives of δ-oxocarboxylic and glutaric acids in heterogeneous catalytic system ionic liquid—KHCO3
  作者：S. G. Zlotin、G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、A. V. Bogolyubov、S. G. Postikova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0230-x

  日期：2007.8

  An expedient method for the synthesis of α-nitro-δ-oxocarboxylic and α-nitroglutaric acid esters, including ones with isoprenoid substituents, by the solvent-free reaction of the corresponding alkyl α-nitrocarboxylates with activated olefins, assisted by heterogeneous catalytic system KHCO3—1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF4]), was elaborated. The product yields remain stable

  一种合成 α-硝基-δ-氧代羧酸和 α-硝基戊二酸酯（包括具有类异戊二烯取代基的酯）的简便方法，通过相应的 α-硝基羧酸烷基酯与活化烯烃的无溶剂反应，在非均相催化系统 KHCO3 的协助下-1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（[bmim][BF4]），被详细说明。即使在催化系统循环 8 次后，产品收率也保持稳定。合成的 2-(聚) 异戊二烯基-2-硝基戊二酸二甲酯在 AcOH 中用 Fe 处理后被还原为 2-(聚) 异戊二烯基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸盐。
• 2,2-Diiododimedone: a mild electrophilic iodinating agent for the selective synthesis of α-iodoketones from allylic alcohols
  作者：Samuel Martinez-Erro、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Elis Erbing、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c7cc04823h

  日期：——

  that selectively iodinates electron-rich aromatics. In contrast to other common electrophilic iodinating reagents, its mild nature allows it to be used for the selective synthesis of α-iodinated carbonyl compounds from allylic alcohols through a 1,3-hydrogen shift / iodination process catalyzed by iridium(III) complexes.

  据报道，2，2-二碘-5，5-二甲基环己烷-1，3-二酮是一种新的亲电子碘化剂，它可以选择性地碘化富电子芳族化合物。与其他常见的亲电子碘化试剂相比，其温和的性质使其可用于通过铱（III）络合物催化的1,3-氢转移/碘化过程，从烯丙基醇选择性合成α-碘化羰基化合物。