retinyl butyrate | 32972-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinyl butyrate
• 英文别名: 9-Butyryloxy-3.7-dimethyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonatetraen-(1.3t.5t.7t)；O-Butyryl-[7t.9t.11t.13t]retinol；O-Butyryl-all-trans-retinol；retinol butyrate；Retinyl butanoate；[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] butanoate
• CAS: 32972-39-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂
• 分子量: 356.549
• InChiKey: MSHMSHDEYSUBDL-GTHIKWOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 维生素A 在 1-pentyl-3-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 3.0h， 生成 retinyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Using imidazolium-based ionic liquids as dual solvent-catalysts for sustainable synthesis of vitamin esters: inspiration from bio- and organo-catalysis

  摘要：

  开发了一种使用咪唑基离子液体作为双溶剂催化剂的高效和可持续方法，用于合成维生素E酯。

  DOI：

  10.1039/c5gc02557e

文献信息

• Chroman derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Zhang Wei

  公开号：US20060193797A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention is concerned with certain novel derivatives of Formula I: wherein X and R 1 to R 10 are as described in the specification, and where either R 5 is OH, —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or R 7 is —NR d OR a or —NR d —NR b R c , or C═R 7 R 8 is C═NOR a or C═N—NR b R c , which may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of skin care and/or pharmaceutical compositions for the treatment of lipoxygenase mediated disorders.

  本发明涉及Formula I的某些新颖衍生物：其中X和R1至R10如规范中所述，其中R5为OH，—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或R7为—NRdORa或—NRd—NRbRc之一，或C═R7R8为C═NORa或C═N—NRbRc，这些可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物中有用。它们还可能在制造用于治疗脂氧合酶介导疾病的皮肤护理和/或药用组合物中有用。
• Über die Ester und Äther des synthetischen Vitamins A
  作者：O. Isler、A. Ronco、W. Guex、N. C. Hindley、W. Huber、K. Dialer、M. Kofler

  DOI：10.1002/hlca.19490320218

  日期：1949.3.15

  und Äther des Vitamins A wurden nach dem von uns früher beschriebenen Aufbauprinzip dargestellt. Die Schmelzpunkte der synthetischen Krystallisate stimmen mit den bekannten Schmelzpunkten der entsprechenden Vitamin-A-Präparate aus Leberölen überein. Die Wirksamkeit der Ester (Standard-β-Carotin) berechnet auf 1 g Vitamin-A-Alkohol betrug 3,3±0,6 Millionen i. E. Der Methyläther besitzt annähernd die

  Einige reine酯和其他维生素A wurden nach dem von unsfrüherbeschriebenen Aufbauprinzip dargestellt。合成维生素K晶体的刺激物，维生素A的Leberölenüberein。Der Wirksamkeit der Ester（Standard-β-Carotin）berechnet auf 1 g维生素A-酒精戒酒3,3±0.6百万富翁i。E. DerMethyläther致辞，并与德国和德国的Butylätherdeutlich geringere Wirksamkeit进行了对谈。DerPhenyläthervom Smp。90–91°ist wenig wirksam。325-328毫米̈磨牙模头 50,000摩尔磨模耗材价格-Messung gab ebenfalls gleiche Werte。系统的摩尔分数提高了16
• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0512814A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  Topical compositions for preventing or at least reducing the damaging effects of ultra-violet light on skin comprise 1-hydroxycholecalciferol and/or 1,25 dihydroxycholecalciferol in combination with a sunscreen material and preferably also retinol and/or a derivative thereof. The compositions may also be used for promoting repair of photodamaged skin.

  用于预防或至少减少紫外线对皮肤的损害的局部组合物包括1-羟基胆钙化醇和/或1,25-二羟基胆钙化醇，与防晒材料结合，最好还包括视黄醇和/或其衍生物。该组合物还可用于促进光损伤皮肤的修复。
• [EN] ISOMERIZATION OF POLYUNSATURATED NON-AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] ISOMÉRISATION DE COMPOSÉS NON AROMATIQUES POLYINSATURÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020245030A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to an improved process for isomerizing polyunsaturated non-aromatic compounds including acyclic conjugated polyenes and alicyclic conjugated polyenes. In particular it relates to an improved and safe process for forming a 11-E retinoid compounds in high yield by expending as few energy as possible and with avoiding at most possible side products or product mixtures. This is achieved by feeding at least one of retinoid compounds of formula 2 to 5, or at least one of retinoid compounds of formula 2 to 5 and retinoid compound of formula 1, an organic solvent and a photosensitizer into a reaction device and irradiating the thus obtained reaction mixture with visible monochromatic light, at least 90 % of the power of said monochromatic light and at most 100 % of said power being emitted in the range from 460 nm to 580 nm.

  本发明涉及一种改进的过程，用于异构化多不饱和非芳香化合物，包括无环共轭多烯和脂环共轭多烯。特别是，它涉及一种改进和安全的过程，通过尽可能少地消耗能量并尽可能避免副产物或产物混合物的形成，以高产率形成11-E视黄醇类化合物。这通过将公式2至5的至少一种视黄醇化合物或公式2至5的至少一种视黄醇化合物和公式1的视黄醇化合物、有机溶剂和光敏剂进入反应装置，并用可见单色光照射所得到的反应混合物来实现，所述单色光的至少90％的功率和最多100％的功率在460nm至580nm范围内发射。
• Skin care compositions containing dimethyl imidazolidinone and retinol or retinyl ester
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0745375A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  Dimethyl imidazolidinone in combination with either retinol or retinyl ester resulted in a synergistic enhancement in keratinocyte proliferation and synergistic inhibition of keratinocyte differentiation. The effects of the retinol or retinyl esters in combination with dimethyl imidazolidinone were analogous to treatment with retinoic acid.

  二甲基咪唑烷酮与视黄醇或视黄醇酯结合使用，可协同促进角质形成细胞的增殖，并协同抑制角质形成细胞的分化。视黄醇或视黄醇酯与二甲基咪唑烷酮结合使用的效果与视黄酸治疗类似。