4'-(methoxycarbonyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid | 161955-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(methoxycarbonyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 161955-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: GDIPAQOCWAFNMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 沸点：
  559.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(methoxycarbonyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-(2-aminoethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Carboxy-2,2'-Bipyridyl 化合物抑制组蛋白去甲基化酶

  摘要：

  利用表观遗传学： 2-氧戊二酸 (2OG) 依赖性组蛋白赖氨酸脱甲基酶，如 JMJD2E，是一系列疾病的潜在治疗靶点。通过构效关系研究和分析，我们确定了一种有效的 4-羧基-2,2'-联吡啶化合物，其抑制 JMJD2E 的 IC 50值为 110 n M，比先导化合物提高了 66 倍。这些联吡啶衍生物在 2-酮戊二酸结合位点结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100026
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4'-(methoxycarbonyl)-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于铁（II）和铁（III）配位的C3-环三碳杂戊二烯配体的合成

  摘要：

  描述和设计了基于环三藜芦烯的新型铁载体家族。配体由一个C3-环三碳杂戊二烯单元和三个臂（间隔基）组成，它们的末端为异羟肟酸酯，邻苯二酚，联吡啶或亚氨基吡啶单元，适用于过渡金属的八面体配位，特别是铁（II）和铁（III）的络合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00904-9

文献信息

• Identification of novel lysine demethylase 5-selective inhibitors by inhibitor-based fragment merging strategy
  作者：Yuka Miyake、Yukihiro Itoh、Atsushi Hatanaka、Yoshinori Suzuma、Miki Suzuki、Hidehiko Kodama、Yoshinobu Arai、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.006

  日期：2019.3

  exhibited strong KDM5-inhibitory activity and significant KDM5 selectivity. In cellular assays using human lung cancer cell line A549, 10 and 13 increased the levels of trimethylated lysine 4 on histone H3, which is a specific substrate of KDM5s, and induced growth inhibition of A549 cells. These results should provide a basis for the development of cell-active KDM5 inhibitors to highlight the validity

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）作为治疗剂的目标已引起广泛关注。KDM5蛋白是Fe（II）/α-酮戊二酸依赖性脱甲基酶，与癌细胞中的肿瘤发生和耐药有关，并且KDM5选择性抑制剂有望成为抗癌药物。然而，几乎没有细胞活性KDM5抑制剂的报道，显然需要发现更多的抑制剂。在这项研究中，我们致力于鉴定高效且具有细胞活性的KDM5选择性抑制剂。基于已报道的KDM5抑制剂，我们通过策略性地合并两个片段与α-酮戊二酸竞争性抑制和KDM5选择性抑制设计了几种化合物。其中，化合物10和13具有3-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-一骨架，表现出很强的KDM5抑制活性和显着的KDM5选择性。在使用人类肺癌细胞系A549的细胞分析中，10和13增加了组蛋白H3（KDM5的特异性底物）上三甲基赖氨酸4的水平，并诱导了A549细胞的生长抑制。这些结果应为开发具有细胞活性的KDM5抑制剂提供基础，以突出我们基于抑制剂的片段合并策略的有效性。
• [EN] PT(IV) COMPLEXES CONTAINING 4,4'-DISUBSTITUTED-2,2'-BIPYRIDYL AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] COMPLEXES DE PT(IV) CONTENANT UN 2,2'-BIPYRIDYLE 4,4'-DISUBSTITUÉ ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV NEVADA

  公开号：WO2016025742A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Platinum-containing compounds for the treatment of disease, such as, for example, cancer, are provided herein. Specifically, platinum Pt(IV) complexes with a substituted 2,2'-bipyridine ring structure are provided, as are methods for using the complexes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了用于治疗疾病（例如癌症）的含铂化合物。具体而言，提供了具有取代的2,2'-联吡啶环结构的铂Pt（IV）配合物，以及使用这些配合物的方法。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Spatially resolved cell tagging and surfaceome labeling via targeted photocatalytic decaging
  作者：Ziqi Liu、Xiao Xie、Zongyu Huang、Feng Lin、Shibo Liu、Zujie Chen、Shengnan Qin、Xinyuan Fan、Peng R. Chen

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.016

  日期：2022.8

  Spatially resolved in situ tagging of the cell of interest is crucial for in-depth mechanistic dissection of multicellular architectures or processes. With continuing interest in bioorthogonal photocatalytic decaging chemistry, we herein report the extracellular-targeted photocatalytic decaging system (CAT-Ex) for spatially resolved cell tagging and surface proteome profiling under living conditions

  原位空间解析感兴趣的细胞的标记对于多细胞结构或过程的深入机械解剖至关重要。随着对生物正交光催化降解化学的持续关注，我们在此报告了用于在生活条件下进行空间分辨细胞标记和表面蛋白质组分析的细胞外靶向光催化降解系统 (CAT-Ex)。建立并广泛验证了抗体偶联光催化系统，使生物素前体和近端醌甲基化物探针在靶细胞上的光催化降解成为可能。证明了在细胞混合物以及来自肿瘤异种移植物的原代细胞中的可见光控制的选择性细胞标记。通过将甲基醌去壳化学与 CAT-Ex 结合，进一步实现了空间分辨的膜蛋白质组分析，揭示了围绕内源性 HER2 受体的潜在微域蛋白簇。最后，我们将我们的策略扩展到用于选择性杀伤肿瘤细胞的光催化前药降解，将 CAT-Ex 建立为具有时空精度的靶细胞上各种光控分子操作的通用平台。
• PT (IV) complexes containing 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridyl and their use in cancer therapy
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF NEVADA, LAS VEGAS

  公开号：US10316050B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Platinum-containing compounds for the treatment of disease, such as, for example, cancer, are provided herein. Specifically, platinum Pt(IV) complexes with a substituted 2,2′-bipyridine ring structure are provided, as are methods for using the complexes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了用于治疗疾病（例如癌症）的含铂化合物。具体地说，提供了具有取代的 2，2′-联吡啶环结构的铂 Pt（IV）配合物，以及使用该配合物的方法。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，并不限制本发明。
• [EN] HISTONE LYSINE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE LYSINE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010043866A3

  公开（公告）日：2010-10-07