3-(carboxymethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 43071-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(carboxymethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenyl-3-carboxymethylquinoline-4-carboxylic acid；3-carboxymethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid；(4-carboxy-2-phenyl-[3]quinolyl)-acetic acid；(4-Carboxy-2-phenyl-[3]chinolyl)-essigsaeure；3-(carboxymethyl)-2-phenyl-4-quinolinecarboxylic acid；3-Carboxymethyl-2-phenylcinchoninsaeure；4-carboxy-2-phenyl-3-Quinolineacetic acid
• CAS: 43071-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: UFEOLBUTJQERSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(carboxymethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-2-phenylquinoline-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-(carboxymethyl)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• 一种3-直链烷基羧基取代的喹啉-4-羧酸衍生物的制备方法
  申请人：湖北欣瑞康医药科技有限公司

  公开号：CN108752273A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：将一定浓度的碱溶液加入到反应瓶中，室温搅拌均匀，然后在搅拌条件下加入靛红和酮酸衍生物，在70‑100℃的温度下回流反应8‑48h，用薄层色谱法监控反应终点，反应毕冷却至室温，将反应物倒入较其体积5‑15倍的水中，用浓盐酸调pH至1‑2，抽滤、干燥，得目标产物3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物。本发明所提供的3‑直链烷基羧基取代的喹啉‑4‑羧酸衍生物的制备方法，利用Pfitzinger反应，以靛红和酮酸衍生物为主要原料，在碱催化条件下进行反应，具有原料廉价易得，且反应条件温和、操作简便、工艺稳定且成本低等特点。
• WO2006/50991
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• v. Braun; Brauns, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1256
  作者：v. Braun、Brauns

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT NK3 RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ AU NIVEAU DU RÉCEPTEUR NK3 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006050991A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  [EN] The invention also relates to compounds of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof: wherein R¹ is phenyl or cyclohexyl, either of which is optionally substituted by 1, 2 or 3 halogen atoms, which atoms may be the same or different; R² is C_1-6alkyl or C_3-6cycloalkyl; n is 1 or 2; R³ is hydrogen, C_1-6alkyl or C_3-6cycloalkyl; X is -(C=O)- or -SO₂-; R⁴ is C_1-6alkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6alkoxy, C_1-6alkoxyC_1-6alkyl, C_1-6haloalkoxy, amino, monoC_1-6alkylamino or diC_1-6alkylamino, or R⁴ is heterocyclyl or carbocyclyl, either of which is optionally substituted independently by one or more halogen, C_1-6alkyl, C_1-6haloalkyl, C_1-6alkoxy or C_1-6haloalkoxy; R⁵ is phenyl or thienyl, either of which is optionally substituted by 1, 2 or 3 halogen atoms; and y is 0, 1 or 2; wherein when y is 1 or 2, Y is a halogen atom, and wherein when y is 2 the halogen atoms may be the same or different. Also disclosed are use of the compounds in treating diseases and conditions mediated by activation of the NK₃ receptor, compositions containing the derivatives and processes for their preparation.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), un sel acceptable du point de vue pharmaceutique, un solvate ou un promédicament de ceux-ci : dans laquelle formule R¹ est un phényle ou un cyclohexyle, chacun de ceux-ci étant facultativement substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène, lesquels atomes peuvent être identiques ou différents ; R² est un alkyle en C_1-6 ou un cycloalkyle en C_3-6 ; n est 1 ou 2 ; R³ est un hydrogène, un alkyle en C_1-6 ou un cycloalkyle en C_3-6 ; X est -(C=O)- ou -SO₂- ; R⁴ est un alkyle en C_1-6, un haloalkyle en C_1-6, un alcoxy en C_1-6, un (alcoxy en C_1-6)(alkyle en C_1-6), un haloalcoxy en C_1-6, un amino, un mono(alkyl en C_1-6)amino ou un di(alkyl en C_1-6)amino ou bien R⁴ est un groupe hétérocyclique ou carbocyclique, chacun de ceux-ci étant facultativement substitué indépendamment par un ou plusieurs halogènes, alkyles en C_1-6, haloalkyles en C_1-6, alcoxy en C_1-6 ou haloalcoxy en C_1-6 ; R⁵ est un phényle ou un thiényle, chacun de ceux-ci étant facultativement substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène ; et y est 0, 1 ou 2 ; lorsque y est 1 ou 2, Y est un atome d'halogène et lorsque y est 2 les atomes d'halogène peuvent être identiques ou différents. Il est également exposé l'utilisation des composés dans le traitement de maladies et d'affections médiées par l'activation du récepteur NK₃, des compositions contenant les dérivés et des procédés pour leur préparation.
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione and Azidomethanone Derivatives Based on Quinoline-4-carbohydrazide Derivatives
  作者：Mansoura I. Mohamed、Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky

  DOI：10.1002/jhet.2529

  日期：2017.1

  A new series compounds of quinoline derivatives were synthesized by reaction of 3‐(carboxymethyl)‐2‐arylquinoline‐4‐carboxylic acids 1a, 1b, 1c with different nucleophiles. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR spectral data, GC/MS, and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of all new compounds was evaluated using a broth dilution

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。