2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-[(1R)-2-hydroxy-1-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate | 442663-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-[(1R)-2-hydroxy-1-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
• CAS: 442663-55-0
• 化学式: C₄₇H₅₅Cl₃N₂O₁₀Si
• 分子量: 942.406
• InChiKey: BZGUOSQYXLDNMF-FWIWLVIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.94
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-[(1R)-2-hydroxy-1-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 WSCD*HCl 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.84h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯邻二酚 在 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 guanidinium nitrate 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 118.59h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,9S,12R)-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-11-[(1R)-2-hydroxy-1-(7-methyl-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-4-yl)ethyl]-4-methoxy-5-methyl-10-oxo-3-phenylmethoxy-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。