3-[3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl]-1-[(R)-(6-methoxy-4-quinolinyl)(8-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-yl)methyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl]-1-[(R)-(6-methoxy-4-quinolinyl)(8-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-yl)methyl]thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(R)-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea
• 化学式: C₂₉H₂₈F₆N₄OS
• 分子量: 594.624
• InChiKey: IQMKPBFOEWWDIQ-COIZRTFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯 、 3-[3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl]-1-[(R)-(6-methoxy-4-quinolinyl)(8-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-yl)methyl]thiourea 、 靛红 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 57.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三步接力催化构建手性螺环氧化吲哚及其合 成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种三步接力催化构建手性螺环氧化吲哚的合成方法，以硝基化合物为原料，依次经催化剂IA催化的硝基还原反应、催化剂IB催化的亚胺形成反应、催化剂IC催化的不对称催化反应，合成得到目标产物手性螺环氧化吲哚。本发明采用的是一锅法串联三步接力催化的反应体系，从简单的原料出发，经过简单的操作，避免了中间体的分离纯化，高收率、高对映选择性地合成手性螺环氧化吲哚类化合物。本发明提出的手性螺环氧化吲哚结构如式(3)所示，具有良好的抗疟疾药物活性。

  公开号：

  CN105481867B
• 作为试剂：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 2-methyl-3-(tosyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)-1H-indole 在 3-[3,5-Di(trifluoromethyl)phenyl]-1-[(R)-(6-methoxy-4-quinolinyl)(8-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-yl)methyl]thiourea 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-2-methyl-3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)(tritylthio)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性有机碱在水油两相体系制手性含硫吲哚 化合物的应用

  摘要：

  手性有机碱在水油两相体系中制备手性含硫吲哚化合物的应用，是一种手性有机碱小分子在水油两相体系中催化硫醇对吲哚的不对称硫化方法，其用到的催化剂是小分子手性有机碱。对外消旋的对甲基苯磺酰基吲哚在碱性条件下生成得到的插烯亚胺中间体进行硫化后能得到相应的手性吲哚硫化物，其产率可达99％,其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用易行，催化剂商业可得，使用水作为溶剂，反应条件绿色温和，产率高，对映选择性好，且反应在水相中进行，对环境友好。此外，通过不对称硫化合成手性吲哚硫化物和及衍生化得到的二氢吲哚硫化物，都具有潜在的医用价值。

  公开号：

  CN106366032B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATES ENRICHIS EN DIASTÉRÉO-ISOMÈRES DE COMPOSÉS DE NUCLÉOSIDES, DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014008236A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备具有化学式I的对映异构体富集的核苷磷酰胺酯的方法。
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions
  申请人：Deng Li

  公开号：US20080228000A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The instability of carbamate-protected alkyl imines has greatly hampered the development of catalytic asymmetric Mannich reactions suitable for the synthesis of optically active carbamate-protected chiral alkyl amines. A highly enantioselective Mannich reaction with in situ generation of carbamate-protected imines from stable α-amido sulfones catalyzed by an organic catalyst has been developed. This reaction provides a concise and highly enantioselective route converting aromatic and aliphatic aldehydes into optically active aryl and alkyl β-amino acids.

  羰酸酯保护的烷基亚胺的不稳定性大大阻碍了催化不对称Mannich反应的发展，该反应适用于合成光学活性的羰酸酯保护的手性烷基胺。已经开发出一种有机催化剂催化的高对映选择性Mannich反应，该反应从稳定的α-氨基磺酸盐中原位生成羰酸酯保护的亚胺。该反应提供了一种简洁而高度对映选择性的途径，将芳香族和脂肪族醛转化为光学活性的芳基和烷基β-氨基酸。
• Intermediates in the Enantioselective Synthesis of 3-(Aminomethyl)-5-Methyl-Hexanoic Acid
  申请人：The Provost, Fellows and Scholars of the College of the Holy and Undivided Trinity of Queen Elizabeth near Dublin

  公开号：EP2213659A1

  公开（公告）日：2010-08-04

  Provided herein are processes for the synthesis of 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid in the (R) or (S) configuration in which the first step is the desymmetrisation of 3-isobutylglutaric anhydride by reaction with thiols or alcohols. Also provided are thioester intermediates of formulae (I), (II) and (III).

  本文提供了3-(氨甲基)-5-甲基己酸在(R)或(S)构型下的合成过程，其中第一步是通过与硫醇或醇反应使3-异丁基戊二酸酐不对称化。还提供了式(I)、(II)和(III)的硫酯中间体。
• PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150183818A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备式I的对映体富集核苷酸磷酰胺酯的方法：
• [EN] STEREOSELECTIVE MANUFACTURE OF SELECTED PURINE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PRODUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE PHOSPHORAMIDATES DE PURINE SÉLECTIONNÉS
  申请人：ATEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040473A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides stereoselective processes of manufacture for the phosphoramidate nucleotide Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了制造磷酰胺酰核苷化合物1或其药学上可接受的盐的立体选择性过程。