2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯 | 10565-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯
• 英文名称: (2-Nitro-phenyl)-malonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethyl (2-nitrophenyl)malonate；diethyl 2-(2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 10565-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• mdl: MFCD06204601
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ZOUAMWVPTIVCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯 在 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到甲基硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Bis(dealkoxycarbonylation) of Nitroarylmalonates: A Facile Entry to Alkylated Nitroaromatics

  摘要：

  详细介绍了一种通过双脱羧反应从取代硝基芳基丙二酸酯制备烷基化硝基芳烃的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8209
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 生成 2-(2-硝基-苯基)-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  DIJKINK, J.;ZONJEE, J. N.;JONG, B. S.;SPECKAMP, W. N., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1255-1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 as a system for nucleophile activation
  作者：Masahiro Ueno、Misato Yonemoto、Masahiro Hashimoto、Andrew E. H. Wheatley、Hiroshi Naka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b700140a

  日期：——

  A novel type of deprotonative arylation of nucleophiles was conducted using Et3SiH/cat. t-Bu-P4 and the powerful SNAr reactions of aryl fluorides were accomplished using alcohols and malonates as nucleophiles.

  一种新型的去质子化芳基化亲核试剂的方法被采用，使用Et3SiH/催化剂t-Bu-P4，并且通过醇和丙二酸盐作为亲核试剂，实现了强有力的芳基氟化物SNAr反应。
• Spiro-fused Pyrrolidine, Piperidine, and Oxindole Scaffolds from Lactams
  作者：Christoph Hirschhäuser、Jeremy S. Parker、Matthew W. D. Perry、Mairi F. Haddow、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ol302176z

  日期：2012.9.21

  Expedient routes to three classes of novel spiro-fused pyrrolidine, piperidine, and indoline heterocycle scaffolds are described. These three-dimensional frameworks, which conform to the “rule of three”, are suitably protected to allow for site-selective manipulation and functionalization. Different modes of substrate control were explored, which allow for good to excellent levels of diastereoselectivity

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。
• Total Synthesis of Bouchardatine
  作者：Nilesh H. Naik、Tukaram D. Urmode、Arun K. Sikder、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1071/ch13331

  日期：——

  Two new, efficient and simple routes using Heck-type reaction and intramolecular cyclization were developed for the synthesis of the naturally occurring cytotoxic alkaloid 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde (bouchardatine).

  利用赫克型反应和分子内环化技术，开发了两条高效、简单的新路线，用于合成天然细胞毒性生物碱 2-(4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基)-1H-吲哚-3-甲醛（布沙丁）。
• OXINDOLE COMPOUNDS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20100041635A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The invention provides compounds that inhibit PIM kinases and Flt3 kinase, and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation.

  该发明提供了抑制PIM激酶和Flt3激酶的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物对治疗癌症等增殖性疾病以及其他激酶相关疾病，如炎症，具有用处。
• COPPER(I)-PROMOTED COUPLING REACTION OF ARYL HALIDES WITH SODIUM DIETHYLMALONATE
  作者：Jun-ichiro Setsune、Kimihiro Matsukawa、Hirofumi Wakemoto、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1981.367

  日期：1981.3.5

  Copper(I)-promoted coupling reaction of aryl halides with sodium diethylmalonate occurred smoothly in dioxane. The qualitative trends in the activity of copper(I) salt followed the order: CuBr > CuI > CuBF4(CH3CN)4 > CuCl. The activity was lowered in the presence of coordinating molecule such as acetonitrile, pyridine, NaI, phosphine, and sulfide. The reaction was generally applicable to aryl halides with various

  铜（I）促进的芳基卤化物与二乙基丙二酸钠的偶联反应在二恶烷中顺利发生。铜(I)盐活性的定性趋势为：CuBr > CuI > CuBF4(CH3CN)4 > CuCl。乙腈、吡啶、NaI、膦、硫化物等配位分子存在时活性降低。该反应一般适用于具有各种取代基的芳基卤化物。