[(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate | 298713-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 298713-06-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: GBSNOKABUVEMKS-WQJNHMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(S)-10-hydroxymethyl-3,7,11-trimethyl-dodec-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 ((R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)chloro( 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  跨环Diels-Alder研究chatancin的不对称全合成：吡喃烷方法。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。

  DOI：

  10.1021/ol006220z

文献信息

• Transannular Diels−Alder Studies on the Asymmetric Total Synthesis of Chatancin:  The Pyranophane Approach
  作者：András Toró、Alexandre L'Heureu、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006220z

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] A pathway is proposed for the biosynthesis of (+)-chatancin and (+)-sarcophytin linking these tetracycles to cembranoids by a pyranophane transannular Diels-Alder reaction. Preliminary synthetic results in this direction to reach macrocyclic dienedione 28 from farnesol are reported. Major synthetic steps include a Prins reaction, two enantioselective hydrogenations, and a macrocyclization

  [反应：见正文]提出了一种通过吡喃啡烷环过环Diels-Alder反应将这些四环与蝶形生物连接的（+）-茶霉素和（+）-石藻素的生物合成途径。据报道，从法呢醇向大环二烯二酮28方向合成的初步结果。主要的合成步骤包括Prins反应，两个对映体选择性加氢和通过在烯酮上的β-酮亚砜迈克尔加成而进行的大环化。