geranylgeranyl acetate | 61691-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylgeranyl acetate
• 英文别名: 2E,6E,10E-geranylgeranyl acetate；geranylgeraniol acetate；(E,E,E)-geranylgeranyl acetate；(E,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol acetate；3,7,11,15-Tetramethyl-2E,6E,10E,14-hexadecatetraenyl acetate；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] acetate
• CAS: 61691-98-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: NHYSRKKHKHCRGR-RFRQLJORSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.006 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2301.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (2E,6E,10E)-11-formyl-3,7-dimethyldodeca-2,6,10-trienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of deuterium labeled prenyldiphosphate and prenylcysteine analogues forin vivomass spectrometric quantification

  摘要：

  使用 Li(CD3)2CP(C6H5)3 的 Wittig 反应合成了 d6-法尼醇和 d6-戊烯醇。利用 2,3,4,5,6-d5-苯胺的还原胺化反应合成了不自然的异戊烯类类似物 d5-苯胺戊烯醇和 d5-苯胺法尼醇。所有这些重氢化异戊醇均被转化为其二磷酸盐和半胱氨酸硫醚衍生物，这些衍生物适合用作定量质谱分析的稳定同位素标记标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3049
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 六甲基二锡 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 geranylgeranyl acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性 1,5-二烯合成。激进的方法

  摘要：

  描述了一种新的 1,5-二烯合成路线。在六甲基二锡存在下辐照烯丙基溴和烯丙基硫化物的混合物可选择性地产生交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1899

文献信息

• Selective reduction of the distant double bond(s) in geranyl, farnesyl and geranyl geranyl derivatives
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88050-9

  日期：1986.1

  Selective addition of hydrogen chloride on the non-proximal double bond(s) of the title compounds followed by hydrogenolysis led to selective hydrogenation of these double bond(s).

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, COMPRENANT UNE PARALYSIE, LES COMPRENANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013130654A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及戈芬酯醋酸酯（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA及其异构体和GGA衍生物。
• Design and synthesis of biologically active analogues of vitamin K2: Evaluation of their biological activities with cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.025

  日期：2008.3.15

  Novel omega-oxygenated vitamin K(2) analogues were efficiently synthesized and their biological activities were evaluated. Some were biologically active and the side-chain played an important role in gamma-carboxylation and apoptosis-inducing activity. The results provide useful information on the structure-activity relationship of vitamin K(2) analogues for the development of new drugs.

  新型的ω-氧化的维生素K（2）类似物被有效地合成，并对其生物学活性进行了评估。一些具有生物活性，并且侧链在γ-羧化和诱导细胞凋亡的活性中起重要作用。结果提供了有关维生素K（2）类似物的结构-活性关系的新药开发有用的信息。
• [EN] GGA AND GGA DERIVATIVES COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES INCLUDING PARALYSIS INCLUDING THEM<br/>[FR] GGA ET DÉRIVÉS DE GGA, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, Y COMPRIS LA PARALYSIE, EN LES UTILISANT
  申请人：COYOTE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014163643A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention relates to geranylgeranyl acetone (GGA) derivatives and the use of GGA, its isomers, and GGA derivatives in methods for inhibiting neural death, increasing neural activity, increasing axon growth and cell viability, and increasing the survival rate of subjects administered the GGA or GGA derivatives.

  本发明涉及香叶醇丙酮（GGA）衍生物以及在抑制神经细胞死亡、增加神经活性、促进轴突生长和细胞存活能力，以及提高接受GGA或GGA衍生物的受试者的存活率的方法中使用GGA、其异构体和GGA衍生物。
• Solid-Phase Selenium-Catalyzed Selective Allylic Chlorination of Polyprenoids:  Facile Syntheses of Biologically Active Terpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Manuel Cortés、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1021/jo060760d

  日期：2006.7.1

  Regioselective halogenation of the terminal isopropylidene unit of different acyclic polyolefinic polyprenoids (farnesyl acetate, geranylgeranyl acetate, squalene, etc.) using NCS/catalytic polymer-supported selenenyl bromide is described; good to excellent yields are obtained (68−96%). The first applications of this protocol include the concise synthesis of bioactive terpenoids 1−3.

  描述了使用NCS /催化聚合物负载的亚硒基溴化物对不同的无环聚烯烃多异戊二烯酸酯（乙酸法呢酯，乙酸香叶基香叶酯，角鲨烯等）的末端异亚丙基单元进行区域选择性卤化；获得了良好至极好的产量（68-96％）。这个协议的第一应用包括生物活性类萜的简明合成1 - 3。