apigenin-7-glucuronic acid | 29741-09-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: apigenin-7-glucuronic acid
• 英文别名: apigenin 7-O-glucoronide；apigenin 7-O-glucuronide；apigenin 7-O-glycuronide；apigenin 7-glucuronide；apigenin-7-glucuronide；O¹-[5-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl]-ξ-D-glucopyranuronic acid；(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 29741-09-1；56317-11-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₁
• 分子量: 446.367
• InChiKey: JBFOLLJCGUCDQP-DAZJWRSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  841.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737
• 溶解度：
  DMSO：65 mg/mL（145.62 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[5-羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代色酮-7-基]氧基氧杂环己烷-2-羧酸是芹菜素的一个已知人体代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of Apigenin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

Apigenin-7-glucuronide 能够抑制基质金属蛋白酶 (MMP) 的活性。其对 MMP-3，MMP-8，MMP-9，MMP-13 的 IC50 值分别为 12.87 μM、22.39 μM、17.52 μM 和 0.27 μM。

目标蛋白

MMP-3	12.87 μM (IC50)
MMP-8	22.39 μM (IC50)
MMP-9	17.52 μM (IC50)
MMP-13	0.27 μM (IC50)

体外研究

Apigenin-7-O-glucuronide 可以抑制基质金属蛋白酶（MMP）的活性，其 IC50 值分别为 12.87 μM、22.39 μM、17.52 μM 和 0.27 μM。同时，芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷也能以剂量依赖的方式抑制 ACHN 和 786-O 细胞的迁移能力，并在处理 24 小时后显著增强 ACHN 和 786-O 细胞的凋亡率。

化学性质

黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。来源于半枝莲、短葶飞蓬和灯盏花。

用途

芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷具有抗炎、抗肿瘤和降血压的作用。

使用范围

适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 apigenin-7-glucuronic acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-[5-acetoxy-2-(4-acetoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-7-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Flower Pigmentation in Antirrhinum majus. V.¹ Pigments of Yellow Antirrhinum majus,^2,3 Genotype ppmmyy⁴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a065
• 作为产物：
  描述：

  、 德国春黄菊油 在 uridine 5'-diphosphate glucuronosyltransferase-1A₉ 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 apigenin-7-glucuronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金属络合和串联质谱法鉴定黄酮葡萄糖醛酸异构体：尿苷 5'-二磷酸-葡萄糖醛酸转移酶同工酶在黄酮生物转化中的区域选择性

  摘要：

  五种黄酮（白杨素、芹菜素、木犀草素、黄芩素和黄芩素）的黄酮葡萄糖醛酸异构体通过[Co(II) (黄酮-H) (4,7-二苯基-1,10-菲咯啉) 2 的碰撞诱导解离进行区分] +复合体。在将每种黄酮与一系列尿苷 5'-二磷酸 (UDP)-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 同工酶孵育后产生的葡萄糖醛酸产物分离后，通过柱后添加金属配体溶液产生复合物。对葡萄糖醛酸异构体的阐明允许对 12 种人类 UGT 同工酶的区域选择性进行系统研究，其中包括 8 种 UGT1A 和 4 种 UGT2B 同工酶。7-OH 位置的葡萄糖醛酸化是所有黄酮的首选位点，木犀草素除外，木犀草素在 B 环上具有相邻的羟基。对于所有黄酮和 UGT 同工酶，从未观察到 5-OH 位置的葡萄糖醛酸化。正如金属络合/MS/MS 策略所证实的那样，

  DOI：

  10.1021/jf304853j

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Sesquiterpene lactones from pyrethrum flowers
  作者：Yutaka Sashida、Hiroyuki Nakata、Hiroko Shimomura、Mitsuko Kagaya

  DOI：10.1016/0031-9422(83)80225-8

  日期：1983.1

  Abstract Three new sesquiterpene lactones of the germacranolide-type [(11R)-11,13-dihydrotatridin-A, (11R)-11,13-dihydrotatridin-B and (11R)-6-O

  摘要 三种新的germacranolide 型倍半萜内酯[(11R)-11,13-dihydrotatridin-A, (11R)-11,13-dihydrotatridin-B 和(11R)-6-O
• Anti-cigarette herbal formulation as an antidote to tobacco
  申请人：Karerat Kumar Arun

  公开号：US20060137702A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention provides a novel nicotine free anticigarette herbal formulation as an anti-dote to the poisoning effects of tobacco products such as Cigarettes, Gutka, Pan masala and other similar tobacco related products. Formulation(s) comprises of sterilized dried plant powder/extracts together with the conventional additives to form the oral dosage forms, which include tablets, capsules, syrup and powders ready for suspension and mouth spray. The anti tobacco addiction herbal formulation comprises of Sesbania grandiflora, Catharanthus roseus, Ocimum sanctum, Myristica fragrans, Elettaria cardamomum, Carum copticum, Syzgium aromaticum, Cinnamomum tamala, Acorus calamus, Zingiber officinale, Piper nigrum, Cinnamomum zeylanicum, Cuminum cyminum, Nigella sativum, Cinnamomum camphora, Piper longum Ocimum gratssimum and Hemidesmus indicus.

  本发明提供了一种新型的无尼古丁抗香烟草药配方，作为对香烟、Gutka、Pan masala和其他类似的烟草制品的毒性效应的解毒剂。该配方包括经过灭菌的干燥植物粉末/提取物以及传统添加剂，形成口服剂型，包括片剂、胶囊、糖浆和悬浮口喷雾粉末。抗烟草成瘾草药配方包括大花鸦葱、长春花、乌药、肉豆蔻、豆蔻、孜然、丁香、印度肉桂、菖蒲、生姜、黑胡椒、锡兰肉桂、小茴香、黑种草、樟脑树和印度蛇根草。
• Soy containing formulations for the improvement of skin radiance
  申请人：Johnson & Johnson Consumer France SAS

  公开号：EP1543822A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  This invention relates to topical formulations containing both feverfew extract and soy extract and the use thereof to increase skin radiance.

  本发明涉及同时含有发热草提取物和大豆提取物的外用制剂，以及使用它们来增加皮肤光泽的方法。
• Gingko containing formulations for the improvement of skin radiance
  申请人：Johnson & Johnson Consumer France SAS

  公开号：EP1543823A1

  公开（公告）日：2005-06-22

  This invention relates to topical formulations containing both feverfew extract and Gingko biloba extract and the use thereof to increase skin radiance.

  本发明涉及同时含有发热草提取物和银杏叶提取物的外用制剂，以及使用这些制剂增加皮肤光泽的方法。