(2E,6E,10E)-12-Acetoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid methyl ester | 156415-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-12-Acetoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,6E,10E)-12-acetyloxy-2,6,10-trimethyldodeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 156415-79-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: BFJRKKHHSFSWJT-RKGBGRRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-12-Acetoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3E,7E,11E,16E,20E,24E)-3,7,11,16,20,24-Hexamethyl-1,14-dioxa-cyclohexacosa-3,7,11,16,20,24-hexaene-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2E,6E,10E)-12-Acetoxy-2,6,10-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.

  摘要：

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2113

文献信息

• Chemical Transformation of Terpenoids. IX. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from E,E-Farnesol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Kazuyuki HORI、Hiroyuki KAWANISHI、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.2113

  日期：——

  Two diastereomeric macrocyclic lactone epoxides, i.e., a 13-membered-ring monomeric lactone diepoxide (FL1, E2, 7) and a 26-membered-ring dimeric lactone tetraepoxide (FL2E4, 8), were synthesized from E, E-farnesol by employing a new lactonization reaction with sodium hydride. Examinations by using a W-07 apparatus (liquid-membrane type) and by means of the human erythrocyte membrane method, have shown that FL2E4 (8) exhibits not only ion-transport activity for K+ ion but also ion-permeation activity for K+ ion across the human erythrocyte membrane, while FL1E2 (7) decreases the Na+ ion concentration inside human erythrocytes. Furthermore, we studied the dependence of the ionophoretic activities for K+ ion upon the epoxide configurations by using six distereomers of FL2E4 (8).

  合成了两种反式异构体的大环内酯环氧化物，即一个13元环单体内酯二环氧化物（FL1, E2, 7）和一个26元环二聚内酯四环氧化物（FL2E4, 8），它们是通过使用氢化钠进行的新内酯化反应从E,E-法尼醇合成的。通过使用W-07装置（液体膜类型）以及人红细胞膜法进行的检测表明，FL2E4（8）不仅表现出对K+离子的离子运输活性，还能够穿透人红细胞膜对K+离子进行渗透，而FL1E2（7）则降低了人红细胞内Na+离子的浓度。此外，我们还研究了FL2E4（8）的六种反式异构体对K+离子的离子载体活性的依赖性。