methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate | 18486-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 18486-38-9
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DCXMXXNUXSBWDI-UQGZVRACSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate 在 三甲基氨基磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到methyl (methyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-β-D-glucopyranosid)uronate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Conformational flexibility in highly sulfated β-d-glucopyranoside derivatives

  摘要：

  Triggered by findings on heparin-like disaccharides, the conformation of sulfated glucopyranosides was investigated. Sodium (methyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-beta-D-glucopyranosid)uronate tetrasodium salt is in a conformational equilibrium, to which a non-chair conformation contributes. The same is true for methyl (methyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-beta-D-glucopyranosid)uronate trisodium salt, methyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfonato-beta-D-glucopyranoside tetrasodium salt, and octa-O-sulfonato-beta,beta-trehalose octasodium salt, with less obvious non-chair contributions. The effect is charge related. The conformational effect, which does not occur in analogous alpha-D-glucopyranoside derivatives, is discussed in terms of the anomeric effect.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00131-c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (methyl β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  作为登革热病毒拮抗剂的高效合成的Muramic和葡萄糖醛酸Glycodendrimers。

  摘要：

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201903788

文献信息

• Synthesis of uridine diphosphate [1-3H]glucose and uridine diphosphate [6-3H]glucose
  作者：E. V. Snetkova、G. P. Akulov、L. S. Gordeeva、Yu. L. Kaminskii

  DOI：10.1007/bf00602470

  日期：——

  Information is given on the synthesis of tritium-labeled UDPG by the successive transformation of D-[1-3H]glucose or D-[6-3H]glucose by the action of the enzymes hexokinase (EC 2.7.1.1), phosphoglucomutase (EC 2.7.5.1), and UDPG-pyrophosphorylase (EC 2.7.7.9) under conditions ensuring the retention of the tritium label. Methods of obtaining tritium-labelled substrates and intermediate products of their

  通过在己糖激酶 (EC 2.7.1.1)、磷酸葡萄糖变位酶 (EC) 的作用下连续转化 D-[1-3H] 葡萄糖或 D-[6-3H] 葡萄糖，提供了有关合成氚标记的 UDPG 的信息。 2.7.5.1) 和 UDPG-焦磷酸化酶 (EC 2.7.7.9) 在确保氚标记保留的条件下。讨论了在合成 [3H]UDPG 中获得氚标记的底物及其酶促转化中间产物的方法。
• The improved synthesis of β-D-glucuronides using TEMPO and t-butyl hypochlorite
  作者：Fiona Melvin、Alan McNeill、Peter J.F Henderson、Richard B Herbert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02565-9

  日期：1999.2

  TEMPO/t-BuOCl is used to oxidise β-D-glucosides to β-D-glucuronides in high yield as a pivotal step in the preparation of labelled glucuronides from labelled glucose samples.

  TEMPO / t-BuOCl用于将β-D-葡萄糖苷高产率地氧化为β-D-葡萄糖醛酸苷，这是从标记的葡萄糖样品制备标记的葡萄糖醛酸苷的关键步骤。
• Synaptosides A and A₁, Triterpene Glycosides from the Sea Cucumber <i>Synapta maculata</i> Containing 3-<i>O</i>-Methylglucuronic Acid and Their Cytotoxic Activity against Tumor Cells
  作者：Sergey A. Avilov、Alexandra S. Silchenko、Alexander S. Antonov、Vladimir I. Kalinin、Anatoly I. Kalinovsky、Alexey V. Smirnov、Pavel S. Dmitrenok、Evgeny V. Evtushenko、Sergey N. Fedorov、Alexandra S. Savina、Larisa K. Shubina、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/np070283+

  日期：2008.4.1

  previously reported in glycosides from sea cucumbers and a 6- O-sulfated glucose. Glycoside 2 has an oxo group at C-7 and a 8(9)-double bond. All these structural features are unknown in glycosides from sea cucumbers. Glycoside 1 has moderate cytotoxic activity (IC 50 8.6 microg/mL) and glycoside 2 is inactive against HeLa tumor cells.

  从越南海参Synapta maculata（Synaptida，Apodida）中分离出两个新的三萜类甾烷糖苷，突触苷A（1）和A 1（2）。通过光谱方法（NMR和MS）和化学转化来阐明它们的结构。糖苷1和2具有罕见的支链五糖碳水化合物链，其特征在于以前从未在海参的糖苷和6-O-硫酸化的葡萄糖中报道过3-O-甲基葡糖醛酸残基。糖苷2在C-7处有一个羰基和一个8（9）-双键。所有这些结构特征在海参糖苷中都是未知的。糖苷1具有中等的细胞毒活性（IC 50 8.6微克/毫升），而糖苷2对HeLa肿瘤细胞无活性。
• DMT-MM mediated functionalisation of the non-reducing end of glycosaminoglycans
  作者：Emiliano Gemma、Alison N. Hulme、Astrid Jahnke、Lan Jin、Malcolm Lyon、Ralf M. Müller、Dušan Uhrín

  DOI：10.1039/b617038b

  日期：——

  Efficient functionalisation of the non-reducing end of uronic acid derivatives and glycosaminoglycan-derived disaccharides using peptide coupling has been achieved, mediated by the water-soluble agent DMT-MM.

  已实现通过肽偶联高效功能化非还原末端的尿酸衍生物和糖胺聚糖衍生的二糖，反应由水溶性试剂DMT-MM介导。
• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。