(E)-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylacrylaldehyde | 93614-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylacrylaldehyde
• 英文别名: forecyclamen；3t-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylaldehyde；3t-(4-Isopropyl-phenyl)-2-methyl-acrylaldehyd；p-Isopropyl-α-methyl-zimtaldehyd；p-Isopropyl-α-methylzimtaldehyd；2-Propenal, 2-methyl-3-[4-(1-methylethyl)phenyl]-；(E)-2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 93614-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YCAMGBSPHGCQDC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylacrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3t-(4-isopropyl-phenyl)-2-methyl-allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Shinya, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1959, vol. 33, p. 261,265

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 异丁醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-3-(4-isopropylphenyl)-2-methylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative β-Arylation of Saturated Aldehydes Using Transient Directing Groups

  摘要：

  An unprecedented cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction of saturated aldehyde beta-C-H with arenes to form cinnamaldehydes via the cleavages of four C-H bonds has been developed. The reaction possesses complete E-stereoselectivity for the C = C double bond. The protocol is featured by atom and step economy, mild reaction conditions, and convenient operation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00695

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Conversion of 2-Alkylcinnamaldehydes to 2-Alkylindanones via a Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Gary B. Womack、John G. Angeles、Vincent E. Fanelli、Christie A. Heyer

  DOI：10.1021/jo070952o

  日期：2007.8.31

  3-arylpropanoic acids or halides requires the use of noncatalytic acid promoters. In the presence of 5−10 mol % FeCl3, in situ generated dimethyl acetals of (E)-2-alkylcinnamaldehydes cyclize to 1-methoxy-2-alkyl-1H-indenes in good-to-high yields. The 1-methoxyindenes were converted in high yield into 2-alkylindanones by treatment with triethylamine, to effect isomerization to the isomeric enol ethers

  通过3-芳基丙酸或卤化物的分子内酰化制备茚满酮需要使用非催化酸促进剂。在5-10摩尔％FeCl 3的存在下，原位生成的（E）-2-烷基肉桂醛的二甲基乙缩醛以良好或高收率环化为1-甲氧基-2-烷基-1H-茚。通过用三乙胺处理，将1-甲氧基茚高产率地转化为2-烷基茚满酮，以进行异构化成异构的烯醇醚，然后进行酸催化的水解。因此，开发了一种催化的分子内弗里德尔-克来福特反应，其由2-烷基肉桂醛生成2-烷基茚满酮。
• PROCESS FOR PRODUCING ALPHA, BETA-UNSATURATED ALDEHYDE COMPOUNDS
  申请人：Ishida Kosaku

  公开号：US20090171124A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to processes for producing α,β-unsaturated aldehyde compounds and unsaturated alcohols with a good yield. There is provided a process for producing and α,β-unsaturated aldehyde compound including the step of subjecting a raw aldehyde compound to an intermolecular condensation reaction in the presence of an amine and a protonic acid having 4 to 20 carbon atoms or a salt thereof; and a process for producing an unsaturated alcohol including the step of subjecting the α,β-unsaturated aldehyde compound to a reduction reaction.

  本发明涉及一种生产α，β-不饱和醛化合物和不饱和醇的工艺，其产率高。提供了一种生产α，β-不饱和醛化合物的工艺，包括在胺和具有4到20个碳原子的质子酸或其盐的存在下，使原始醛化合物经历一种分子间缩合反应的步骤；以及一种生产不饱和醇的工艺，包括使α，β-不饱和醛化合物经历还原反应的步骤。
• Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen tertiären Aralkylaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017893A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Verfahren zur Herstellung von Aralkylaminen der Formel in der R1 ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen Rest oder eine Alkoxygruppe, R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, X1, X2, X3 und X4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, A den Rest X10 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und n die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeutet, durch Umsetzung von sekundären Aminen mit Carbonylverbindungen in Gegenwart von Wasserstoff und einem Hydrierkatalysator, der Palladium im Gemisch mit Zink, Cadmium, Mangan und/oder einem Oxid der Seltenen Erdmetalle auf einem inerten Träger enthält.

  一种制备式中芳基胺的工艺 其中 R1 是氢原子、脂肪族基、环脂族基或烷氧基，R2、R3 和 R4 是氢原子或烷基，X1、X2、X3 和 X4 是氢原子或烷基，A 是基团 X10是氢原子或烷基，n是数字2、3或4，在氢气和氢化催化剂存在下，仲胺与羰基化合物反应，氢化催化剂包含在惰性载体上的钯与锌、镉、锰和/或稀土金属氧化物的混合物。