1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 6937-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: NSC39795；1-(1H-1ndol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 6937-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: KEZYTIZZNLLCGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  465.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-chlorophenyl)-[4-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]diazene
  参考文献：
  名称：

  Bajaj, Kiran; Szivastava; Lata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1723 - 1728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 肉桂酰氯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4-介导的区域选择性和化学选择性的Friedel-Crafts吲哚酰化

  摘要：

  发现了在ZrCl 4存在下使用酰氯对吲哚进行区域选择性和化学选择性Friedel-Crafts酰化的有效方法。它最小化/消除了由于吲哚的高原子和多原子亲核特性而发生的常见竞争反应。在这种方法中，广泛的芳酰基，杂芳基链烯酰基和链烷酰氯与各种没有吲哚保护的吲哚进行平滑的酰化反应，并以高收率或高收率得到了3-酰化吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo200561f

文献信息

• Substituted spirooxindole derivatives as potent anticancer agents through inhibition of phosphodiesterase 1
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Abdullah Mohammed Al-Majid、Fardous F. El-Senduny、Farid A. Badria、Yaseen A. M. M. Elshaier、Hazem A. Ghabbour

  DOI：10.1039/c8ra02358a

  日期：——

  agent. Possible targets include cancers of the liver, prostate, lung, stomach, colon, and breast. Here, we demonstrate a one-pot three-component reaction via a [3 + 2] cycloaddition/ring contraction sequence of a dipolarophile (activated alkene) with in situ-generated azomethine ylide (1,3-dipoles) without the use of any catalyst. The reaction provides efficient access to synthetically useful and biologically

  螺氧吲哚是一种很有前景的化疗药物。可能的目标包括肝癌、前列腺癌、肺癌、胃癌、结肠癌和乳腺癌。在这里，我们展示了通过亲偶极体（活化烯烃）的 [3 + 2] 环加成/环收缩序列与原位生成的偶氮甲碱叶立德（1,3-偶极子）进行的一锅三组分反应，而无需使用任何催化剂。该反应以高产率（69-94%）和高非对映选择性提供了有效的合成有用和生物学上重要的螺羟吲哚的途径。使用结肠直肠癌 (HCT-116)、肝细胞癌 (HepG2) 和前列腺癌 (PC-3) 细胞对合成的化合物进行细胞毒性评估。化合物4i、4j和与顺铂相比，4k对 HCT-116 细胞显示出有效的细胞毒活性和高选择性。同时，与顺铂相比，化合物4d保留了对 HepG2 和 PC-3 细胞的高细胞毒活性和选择性。使用磷酸二酯酶 1 酶进一步研究了化合物4d的作用机制，显示出 74.2% 的抑制活性。使用 OpenEye 软件通过分子建模研究了化合物4d与
• Identification of novel acetylcholinesterase inhibitors: Indolopyrazoline derivatives and molecular docking studies
  作者：Sridevi Chigurupati、Manikandan Selvaraj、Vasudevan Mani、Kesavanarayanan Krishnan Selvarajan、Jahidul Islam Mohammad、Balaji Kaveti、Hriday Bera、Vasanth Raj Palanimuthu、Lay Kek Teh、Mohd Zaki Salleh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.05.002

  日期：2016.8

  IC50: 13.13 ± 0.85 μM), respectively. Finally, molecular docking studies provided prospective evidence to identify key interactions between the active inhibitors and the AChE that furthermore led us to the identification of plausible binding mode of novel indolopyrazoline derivatives. Additionally, in-silico ADME prediction using QikProp shows that these derivatives fulfilled all the properties of CNS

  通过体外乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制和自由基清除活性（抗氧化剂）研究，已表征并评价了新型吲哚并吡唑啉衍生物（P1-P4和Q1-Q4）的潜在抗阿尔茨海默病药物作用。具体而言，Q3表现出对AChE的抑制作用（IC 50：0.68±0.13μM），具有较强的DPPH和ABTS自由基清除活性（IC 50：13.77±0.25μM和IC 50：12.59±0.21μM）。而P3表现为与乙酰胆碱酯酶抑制第二个最有效的化合物（IC 50：0.74±0.09μM），并用DPPH和ABTS自由基清除活性（IC 50：13.52±0.62μM和IC 50：13.13±0.85μM）。最后，分子对接研究为鉴定活性抑制剂与AChE之间的关键相互作用提供了前瞻性证据，进而使我们得以鉴定新型吲哚并吡唑啉衍生物的合理结合方式。此外，使用QikProp进行的计算机内ADME预测表明，这些衍生物具有CNS作用药物的所有特性
• Synthesis and antiinflammatory activity of heterocyclic indole derivatives
  作者：Preeti Rani、V.K. Srivastava、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.002

  日期：2004.5

  of indole 1-5 and their corresponding products; pyrazolines 6-10 and azo compounds 11-15 were synthesised and evaluated for their antiinflammatory activity against carrageenan induced oedema in albino rats at a dose of 50 mg x kg(-1) oral. The structure of compounds was confirmed by IR, (1)H-NMR and mass spectral data. All the compounds of this series showed promising antiinflammatory activity. The

  吲哚1-5的查尔酮及其相应产品；合成吡唑啉6-10和偶氮化合物11-15，并评估口服剂量50 mg x kg（-1）的白化病大鼠对角叉菜胶诱发的水肿的抗炎活性。化合物的结构通过IR，（1）H-NMR和质谱数据确认。该系列的所有化合物均显示出有希望的抗炎活性。该系列中活性最高的化合物是3- [1-乙酰基-5-（对羟基苯基）-2-吡唑啉-3-基]吲哚（7）最有效，已显示出较高的抑制率。与标准药物苯基丁氮酮相比，具有明显的水肿性，较低的致溃疡作用和急性毒性。
• Allosteric protein kinase modulators
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US08912186B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了一种特定的小分子化合物，可以变构地调节AGC蛋白激酶和Aurora家族蛋白激酶的活性或调节它们之间的蛋白质相互作用，以及制备它们的方法、包含它们的制药组合物，以及它们用于制备治疗与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活性相关的疾病的药物。
• Synthesis of new thiazolo-pyrrolidine–(spirooxindole) tethered to 3-acylindole as anticancer agents
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Hussien Mansur Ghawas、Fardous F. El-Senduny、Abdullah Mohammed Al-Majid、Yaseen A.M.M. Elshaier、Farid A. Badria、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.10.036

  日期：2019.2

  Anticancer therapeutics with profiles of high potency, low toxicity, and low resistance is of considerable interest. A new series of functionalized spirooxindole linked with 3-acylindole scaffold is reported, starting from chalcones derived from 3-acetyl indole with isatin, and l-4-thiazolidinecarboxylic acid. The reactions proceeded regioselectivity, stereoselectivity, without side products in high yield (71-89%). The new spirooxindole hybrids have been evaluated in vitro for their antiproliferative effects against colon cancer (HCT-116), hepatocellular carcinoma (HepG2) and prostate cancer (PC-3). The selectivity of their activity was evaluated. Some of the synthesized compounds showed considerable anticancer activities. Compound 4k proved to retain a high cytotoxic activity and selectivity against colon cancer cells HCT-116 (IC50 = 7 +/- 0.27 mu M, SI: 3.7), and HepG2 (IC50 = 5.5 +/- 0.2 mu M, SI: 4.7) in comparison to (IC50 = 12.6 +/- 0.5, SI: 0.4 and 5.5 +/- 0.3 mu M, SI: 0.9, respectively). Compound 4k was less active (IC50 = 6 +/- 0.3 mu M, SI: 4.3) than cisplatin (IC50 = 5 +/- 0.56 mu M, SI: 1.0) but showed greater selectivity towards prostate cancer cells PC-3 in comparison to cisplatin. The details of the binding mode of the active compounds were clarified by molecular docking. Ligand Efficiency (LE) and Ligand Lipophilic Efficiency (LLE) were evaluated and revealed that compound 4k had acceptable value.