2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetic acid | 51208-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 4-isopropylbenzoylformic acid；2-oxo-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetic acid
• CAS: 51208-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KMHQQYBBGOYOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 硫酸 作用下， 生成 4-异丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化脱羧环化从 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代吡唑

  摘要：

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。

  DOI：

  10.1039/d2cc01793h

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization of 2-Alkenylarylisocyanides with α-Oxocarboxylic Acids: Access to 2-Acylindoles
  作者：Xiaofei Zhang、Peiyuan Zhu、Ruihong Zhang、Xiang Li、Tuanli Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00039

  日期：2020.8.7

  efficient and practical protocol for visible-light-induced decarboxylative cyclization of 2-alkenylarylisocyanides with α-oxocarboxylic acids has been developed, which afforded a broad range of 2-acylindoles in moderate to good yields. The reaction proceeds through a cascade of acyl radical addition/cyclization reactions under irradiation of an Ir3+ photoredox catalyst without external oxidants and

  已经开发出一种有效和实用的方案，用于用α-氧代羧酸在可见光下诱导2-烯基芳基异氰酸酯的脱羧环化反应，从而以中等到良好的产率提供了范围广泛的2-酰化吲哚。该反应在没有外部氧化剂的Ir 3+光氧化还原催化剂的照射下通过酰基自由基加成/环化反应的级联进行，并且具有操作简单，可扩展性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等特征。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Some α-Hydroxy Acids by Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Archana Goyal、Seema Kothari

  DOI：10.1246/bcsj.76.2335

  日期：2003.12

  The oxidation of lactic acid, mandelic acid, and ten monosubstituted mandelic acids by benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMACI) in glacial acetic acid leads to the formation of the corresponding oxo acid. The reaction is first order with respect to hydroxy acid, BTMACI, and zinc chloride. An addition of benzyltrimethylammonium chloride enhances the rate slightly. [PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]− is postulated

  乳酸、扁桃酸和十种单取代扁桃酸在冰醋酸中被二氯碘酸苄基三甲基铵 (BTMACI) 氧化形成相应的含氧酸。该反应是关于羟基酸、BTMACI 和氯化锌的一级反应。苄基三甲基氯化铵的加入略微提高了速率。[PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]- 被假定为活性氧化物质。α-氘代扁桃酸的氧化表现出显着的动力学同位素效应（kH/kD = 5.97 在 298 K）。取代的扁桃酸的氧化速率与布朗的 σ+ 值显示出极好的相关性。反应常数为负。假定涉及将氢阴离子转移到氧化剂的机制。
• 一种光催化下2-酰基吲哚化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111217736B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种光催化下2‑酰基吲哚化合物的合成方法，向溶剂中加入邻烯基芳基异腈化物和α‑羰基羧酸，以及催化剂和碱，然后进行脱羧加成环化反应，反应完成后萃取、分离提纯即得到2‑酰基吲哚化合物，反应在室温下空气氛围中20W蓝光照射下进行。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的邻烯基芳基异腈化物和α‑羰基羧酸为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和碱，在温和的反应条件下高效合成2‑酰基吲哚化合物。
• LipE guided discovery of isopropylphenyl pyridazines as pantothenate kinase modulators
  作者：Lalit Kumar Sharma、Mi Kyung Yun、Chitra Subramanian、Rajendra Tangallapally、Suzanne Jackowski、Charles O. Rock、Stephen W. White、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116504

  日期：2021.12

  optimization, synthesis, and full structure–activity relationships of a new chemical series of pantothenate competitive PANK inhibitors. Potent drug-like molecules were obtained by optimizing a high throughput screening hit, using lipophilic ligand efficiency (LipE) derived from human PANK3 IC50 values to guide ligand development. X-ray crystal structures of PANK3 with index inhibitors from the optimization

  泛酸激酶 (PANK) 是细胞内辅酶 A 水平的关键调节剂，已成为治疗神经和代谢疾病的有吸引力的靶标。本报告描述了一种新化学系列泛酸竞争性 PANK 抑制剂的优化、合成和完整的构效关系。使用源自人 PANK3 IC 50的亲脂性配体效率 (LipE) 通过优化高通量筛选命中获得有效的药物样分子指导配体开发的价值。确定了具有优化指数抑制剂的 PANK3 的 X 射线晶体结构，以合理化新出现的结构活性关系。分析揭示了哒嗪和 R306' 之间的关键双齿氢键相互作用是优化中观察到的 LipE 增益的主要贡献者。本研究产生了一系列易于处理的 PANK3 调节剂，具有纳摩尔效力、优异的 LipE 值、理想的物理化学性质和明确的结构结合模式。