7,8-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7,8-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
• 英文别名: 4-Phenyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: DYJSPVSTVVTLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到(±)-2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘醇的不对称氧化环醚化

  摘要：

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201700667
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 7,8-benzo-4-phenyl-3,4-dihydrobenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simpson; Israelstam, Journal of the South African Chemical Institute, 2 <1949> 165, 168, 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave accelerated the solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin via the tandem reaction of cinnamic acids with phenols catalyzed by Amberlyst 15 resin
  作者：Huu-Phuoc Le、Cong-Thang Duong、Xuan-Triet Nguyen、Thi Xuan Thi Luu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1925918

  日期：2021.7.18

  Abstract Amberlyst 15 resin supported the tandem reaction of cinnamic acids with phenols under solvent-free reaction condition has been introduced to afford 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin (neoflavanone) derivatives. The efficiency of solid acidic sulfonic resin (A-15) has been illustrated in two reaction activation methods such as microwave irradiation and conventional heating. The important roles of Amberlyst

  摘要 Amberlyst 15 树脂支持肉桂酸与酚类在无溶剂反应条件下的串联反应，得到 4-芳基-3,4-二氢香豆素（新黄烷酮）衍生物。固体酸性磺酸树脂 (A-15) 的效率已通过微波辐射和常规加热两种反应活化方法进行了说明。Amberlyst 15 的重要作用通过在微波辐射的辅助下比常规加热在更短的时间内产生高产率 4-芳基-3,4-二氢香豆素，以及其六次催化剂运行的高回收率和可重复使用性而得到强烈强调。通过XRD和FE-SEM对原始催化剂和回收催化剂进行表征，以研究再利用催化剂的表面与其可回收性的相关性。
• p-Toluenesulfonic acid mediated hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols under metal and solvent-free conditions
  作者：Arun R. Jagdale、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.059

  日期：2007.7

  Hydroarylation of cinnamic acids with anisoles and phenols mediated by p-toluenesulfonic acid (p-TSA) under metal and solvent-free conditions gave 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanoic acids and dihydrocoumarins, respectively, in high yields and excellent selectivity.

  在无金属和无溶剂条件下，对甲苯磺酸（p -TSA）介导的肉桂酸与茴香醚和苯酚的氢芳基化反应分别获得了3-（4-甲氧基苯基）-3-苯基丙酸和二氢香豆素，具有高收率和优异的选择性。
• Platinum‐Catalyzed Desaturation of Lactams, Ketones, and Lactones
  作者：Ming Chen、Alexander J. Rago、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201811197

  日期：2018.12.3

  desaturation of N‐protected lactams, ketones, and lactones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported. The reaction operates under mildly acidic conditions at room temperature or 50 °C. It is scalable and tolerates a wide range of functional groups. The complementary reactivity to the palladium‐catalyzed desaturation is demonstrated in the efficient conversion of iodide, bromide, and sulfur‐containing

  据报道，一般的铂催化的N保护的内酰胺，酮和内酯与其共轭的α，β-不饱和对应物的去饱和反应。该反应在室温或50°C的弱酸性条件下进行。它具有可扩展性，并可以容纳各种功能组。碘化物，溴化物和含硫底物的有效转化证明了与钯催化的去饱和反应的互补反应性。
• Solvent-free synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones via [3+3] cyclocoupling of phenols with cinnamic acid catalyzed by molecular iodine
  作者：Durga P. Kamat、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.069

  日期：2012.8

  Molecular iodine was used as a catalyst in the [3+3] cyclocoupling of phenols and cinnamic acids which proceeds via a tandem esterification–hydroarylation process at 120–130 °C under solvent-free conditions. Substituted 4-aryl-3,4-dihydrobenzopyran-2-ones were obtained in good yields.

  分子碘被用作苯酚和肉桂酸的[3 + 3]环偶联反应的催化剂，该过程在无溶剂条件下通过串联酯化-氢芳基化过程在120-130°C下进行。以高收率获得了取代的4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃-2-酮。
• Hydroarylation of cinnamic acid with phenols catalyzed by acidic ionic liquid [H-NMP]HSO4: computational assessment on substituent effect
  作者：Vahideh Zadsirjan、Majid M. Heravi、Mahmoud Tajbakhsh、Hossein A. Oskooie、Morteza Shiri、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1007/s11164-016-2471-5

  日期：2016.7

  Hydroarylation of cinnamic acid with different substituted phenols, in the presence of acidic ionic liquid, N-methyl-2-pyrrolidonum hydrosulfate ([H-NMP]HSO4) gave the corresponding dihydrocoumarins in high yields and excellent selectivity. Among these substituted phenols, while methyl phenol afforded the corresponding dihydrocoumarin, nitrophenol under the same reaction conditions diverted the course

  在酸性离子液体N-甲基-2-吡咯烷二硫酸氢盐（[H-NMP] HSO 4的存在下，肉桂酸与不同的取代酚进行氢芳基化）以高收率和优异的选择性得到相应的二氢香豆素。在这些取代的苯酚中，虽然甲基苯酚提供了相应的二氢香豆素，但是在相同反应条件下的硝基苯酚改变了反应过程，得到了3-（4-硝基苯基）-3-苯基丙酸。我们使用量子化学计算方法从能量学和电子学角度研究了这种行为。在这方面，已经通过密度泛函理论计算获得了取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素化合物的转化反应的电子能变化值。我们证明了在CH 3取代基存在下的转化反应在能量上比NO 2更有利。取代基。此外，我们集中在一些关键的键和环临界点及其相关的键路径上电子密度的拓扑分析，以评估取代的肉桂酸酯苯基酯向二氢香豆素的转化。我们的计算结果表明对肉桂酸对甲基苯酯具有更多的电子趋势，经过分子内环化步骤，因此生成相应的二氢香豆素。