(R)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one | 199387-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 199387-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JWRBSVRDVDBQOA-FMQWLBJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (-)-nicolaioidesin C
  参考文献：
  名称：

  促凋亡天然月桂烯衍生环己烯基查尔酮的不对称全合成和生物学评价

  摘要：

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800262
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-cinnamoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基对3-肉桂酰基恶唑烷二酮-2-基的区域选择性与中间加合物自由基的稳定性，加成基的亲电性及其生成条件的显着相关性

  摘要：

  发现亲电子基团（CCl 3）和亲核基团（Pr i）在80°C时会添加到3-（E）-肉桂酰基-4-苯基恶唑烷-2--2-酮1a和3-（E）-肉桂酰基的C C键上-4-苄基恶唑烷丁-2-酮1b主要位于键的α-位置。对于CCl 3自由基，没有发现β加成的产物，而对于Pr i自由基，这种途径在80°C下占整个过程的40％。调用中间加合物基团的稳定性与进行加成的基团的亲电子性或亲核性之间的相互作用，以使观察合理化。在低温（–23°C）下添加Pr i 自由基成为主要过程（高达75％）。

  DOI：

  10.1039/a701154g

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Pro-apoptotic carboxamide analogues of natural fislatifolic acid targeting Mcl-1 and Bcl-2
  作者：Shelly Gapil Tiamas、Florian Daressy、Alma Abou Samra、Jérome Bignon、Vincent Steinmetz、Marc Litaudon、Christophe Fourneau、Kok Hoong Leong、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127003

  日期：2020.4

  A library of 26 novel carboxamides deriving from natural fislatifolic acid has been prepared. The synthetic strategy involved a bio-inspired Diels-Alder cycloaddition, followed by functionalisations of the carbonyl moiety. All the compounds were evaluated on Bcl-xL, Mcl-1 and Bcl-2 proteins. In this series of cyclohexenyl chalcone analogues, six compounds behaved as dual Bcl-xL/Mcl-1 inhibitors in

  制备了26种新颖的衍生自天然Fislatifolic酸的羧酰胺库。合成策略涉及生物启发的Diels-Alder环加成，然后将羰基部分官能化。对所有化合物的Bcl-xL，Mcl-1和Bcl-2蛋白进行了评估。在该系列的环己烯基查耳酮类似物中，有六种化合物在微摩尔范围内表现为双重Bcl-xL / Mcl-1抑制剂，一种对Mcl-1和Bcl-2表现出亚微摩尔亲和力。在A549和MCF7癌细胞系上评估的最有效的化合物显示出中等的细胞毒性。
• <i>N</i>-Acylation of Oxazolidinones via Aerobic Oxidative NHC Catalysis
  作者：Linda Ta、Anton Axelsson、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01723

  日期：2018.10.5

  synthetically useful oxazolidinones with aldehydes using aerobic oxidative NHC catalysis is reported. The reaction offers a broad scope of functionalized oxazolidinones in good to excellent yields. Careful choice of electron transfer mediators proved pivotal to achieve efficient aerobic N-acylation, which has previously proven difficult using NHC catalysis. The methodology allows a mild entry to acylated oxazolidinones

  报道了使用好氧氧化NHC催化合成有用的恶唑烷酮与醛的第一个N-酰化反应。该反应以良好至优异的产率提供了广泛范围的官能化的恶唑烷酮。仔细选择电子传递介体被证明对实现有效的好氧N酰化至关重要，以前证明使用NHC催化是困难的。该方法允许温和地进入酰化的恶唑烷酮，避免使用危险的和反应性的预官能化底物。
• A Practical Method for<i>N</i>-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones
  作者：Catriona Thom、Philip Kocieński

  DOI：10.1055/s-1992-26169

  日期：——

  The N-trimethylsilyl derivatives of (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo[5.2.1.03,7]decane 5,5-dioxide) and (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone and 4-methyl-5-phenyl-2-oxazo-lidinone react with acid chlorides in refluxing benzene in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding N-acyl derivatives in good yield.

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。
• NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Shen Dong-Ming

  公开号：US20130217660A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds of structural formula I are inhibitors of prolylcarboxypeptidase (PrCP). The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to the enzymatic activity of PrCP such as abnormal metabolism, including obesity; diabetes; metabolic syndrome; obesity related disorders; and diabetes related disorders.

  结构式I的化合物是脯氨酰羧肽酶(PrCP)的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与PrCP酶活性相关的病症，如异常代谢，包括肥胖症、糖尿病、代谢综合征、与肥胖有关的疾病和与糖尿病有关的疾病。