(-)-nicolaioidesin C | 1063990-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (-)-nicolaioidesin C
• 英文别名: (+)-krachaizin A；nicolaioidesin C；(+/-)-nicolaioidesin C；(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-[(1R,6R)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-en-1-yl]methanone
• CAS: 1063990-36-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: VJYZXZFPGQYBKT-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-nicolaioidesin C
  参考文献：
  名称：

  促凋亡天然月桂烯衍生环己烯基查尔酮的不对称全合成和生物学评价

  摘要：

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800262

文献信息

• Chiral Boron Complex-Promoted Asymmetric Diels–Alder Cycloaddition and Its Application in Natural Product Synthesis
  作者：Xia Li、Jianguang Han、Alexander X. Jones、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02248

  日期：2016.1.15

  An efficient method for the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of 2′-hydroxychalcones with acyclic or cyclic dienes has been successfully developed. The Diels–Alder cycloaddition is mediated by a chiral boron complex with VANOL, affording the corresponding products in high yields and with excellent diastereo- and enantioselectivities. This reaction enabled the enantioselective construction of cyclohexene

  已经成功地开发了一种有效的方法，用于非对称或对称的二烯与二烯基羟基二烯的Diels-Alder环加成反应。Diels–Alder环加成反应是由手性硼与VANOL配合物介导的，可提供高收率的相应产物，并具有出色的非对映和对映选择性。该反应使环己烯骨架的对映选择性结构对于许多Diels-Alder型天然产物（-）-烟酰胺C，（-）-泛地汀A，（-）-kuwanon I，（+）-的全合成至关重要kuwanon J和（-）-溴亚砜A和B.
• Asymmetric Total Synthesis and Biological Evaluation of Proapoptotic Natural Myrcene-Derived Cyclohexenyl Chalcones
  作者：Shelly Gapil Tiamas、Florian Audet、Alma Abou Samra、Jérome Bignon、Marc Litaudon、Christophe Fourneau、Azhar Ariffin、Khalijah Awang、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1002/ejoc.201800262

  日期：2018.11.15

  Based on a bioinspired asymmetric Diels–Alder cycloaddition using a chiral Evans oxazolidinone, the first total synthesis of both enantiomers of two myrcene-derived cyclohexenyl chalcones, fislatifolione and fislatifolic acid, has been carried out. This strategy was also applied to the total synthesis of nicolaiodesin C. These natural products, as well as their synthetic intermediates, were evaluated

  基于使用手性 Evans 恶唑烷酮的仿生不对称 Diels-Alder 环加成反应，首次全合成了两种月桂烯衍生的环己烯基查耳酮、fislatifolione 和 fislatifolic 酸的两种对映异构体。该策略也应用于nicolaiodesin C的全合成。这些天然产物及其合成中间体通过体外亲和性分析进行评估。