1-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenylhydrazine | 10407-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenylhydrazine
• 英文别名: 4-Isopropyl-benzaldehyd-phenylhydrazon；Cuminaldehyd-phenylhydrazon；N-[(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 10407-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: PLBWUYAKMAFZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenylhydrazine 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 双(4-异丙基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  Franzen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1905, vol. <2>72, p. 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 4-异丙基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-isopropylbenzylidene)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型二氮烯基甲的结构和光谱特性的实验和量子化学研究

  摘要：

  摘要 通过对位取代苯基或吡啶基腙与氯化对氨基偶氮苯重氮偶联合成了一系列新的3-(对位取代苯基)-5-苯基-1-(4-苯基二氮烯基)苯基甲脒。所有化合物均通过 FT-IR、UV-Vis、1H NMR 和 13C NMR 光谱技术以及 HR-MS 进行表征。DFT 用于计算具有 PBE1PBE 功能和 6-311G(2d,2p) 基组组合的合成化合物的分子结构和 1H 和 13C 化学位移值。使用 DFT 在 PBE1PBE/6-311G(d,p) 理论水平计算新型甲臜的红外光谱。优化结构的电子吸收光谱通过 TD-DFT 方法在 PBE1PBE/6-311G(2d,2p) 理论水平进行评估。在三种不同的溶剂中研究了合成的二氮烯基甲臜的吸收光谱。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.055

文献信息

• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives
  作者：Pardeep Kaur、Sunita Sharma、Jyoti Gaba

  DOI：10.1080/00304948.2020.1871574

  日期：2021.5.4

  (2021). Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 3, pp. 240-253.

  （2021年）。新型孜然醛衍生物的制备及其生物活性。国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第240-253页。
• Synthesis of novel 5-substituted phenyl-3-(p-isopropylphenyl)-1-phenylformazan and their biological activities
  作者：Ayşe ŞAHİN YAĞLIOĞLU、Hülya ŞENÖZ

  DOI：10.3906/kim-1612-42

  日期：——

  Novel 1-substituted 3-(p-isopropylphenyl)-5-phenylformazans (3a--g) were synthesized and characterized by elemental analysis, $^1}$H NMR, and FT-IR techniques and UV-visible spectroscopy. Antiproliferative activities of 3a--g against HeLa and C6 cells were determined using the BrdU cell proliferation ELISA assay. 5-Florouracil was used as the positive control. The effects of substituents (--H, --CH$_3}$, and --I) and their positions ($ortho$, $meta$, and $para$) on the antiproliferative activities were evaluated. The results of the assay indicate that I substituent exhibited higher activity against the cells at the $meta$ and $para$ positions than --CH$_3}$ and --H substituents. 3a--g exhibited both high antiproliferative activities against C6 cells and noncytotoxicity. 3a--g may be anticancer drug candidates.

  合成了新型1-取代的3-(对异丙基苯基)-5-苯基偶氮化合物（3a-g），并通过元素分析、$^1}$H NMR、FT-IR技术及紫外-可见光光谱进行了表征。使用BrdU细胞增殖ELISA测定了3a-g对HeLa和C6细胞的抗增殖活性。5-氟尿嘧啶被用作阳性对照。评估了取代基（--H、--CH$_3}$和--I）及其在($ortho$、$meta$和$para$）位置上对抗增殖活性的影响。实验结果表明，I取代基在$meta$和$para$位点对细胞表现出比--CH$_3}$和--H取代基更高的活性。3a-g对C6细胞表现出较高的抗增殖活性且无细胞毒性。3a-g可能是抗癌药物候选物。
• Biltz; Wienands, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 308, p. 14
  作者：Biltz、Wienands

  DOI：——

  日期：——
• Identification of novel 1,3-diaryl-1,2,4-triazole-capped histone deacetylase 6 inhibitors with potential anti-gastric cancer activity
  作者：Xin-Hui Zhang、Hui-Qin Kang、Yuan-Yuan Tao、Yi-Han Li、Jun-Ru Zhao、Ya-Gao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113392

  日期：2021.6