N-<(pyridyl-2)-2 ethyl>phenyl-3 propene-2 amide | 113985-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(pyridyl-2)-2 ethyl>phenyl-3 propene-2 amide
• 英文别名: (E)-N-[2-(pyridin-2-yl)ethyl]cinnamamide；N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cinnamamide；N-[(pyridyl-2)-2 ethyl]phenyl-3 propene-2 amide；(E)-3-phenyl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 113985-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: UBXUDEYGZWJSMT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 N-<(pyridyl-2)-2 ethyl>phenyl-3 propene-2 amide 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以22%的产率得到N-(2-nitrophenyl)-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）–H酰胺化反应：一种有效的途径为4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.075
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<(pyridyl-2)-2 ethyl>phenyl-3 propene-2 amide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）–H酰胺化反应：一种有效的途径为4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.075

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Duran, H.; Duran, E.; Bakkar, M. Ben, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 4, p. 672 - 680
  作者：Duran, H.、Duran, E.、Bakkar, M. Ben、Gorrichon, L.、Grand, C.

  DOI：——

  日期：——
• DURAN, H.;DURAN, B.;BEN, BAKKAR M.;GORRICHON, L.;GRAND, C., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 4, 672-680
  作者：DURAN, H.、DURAN, B.、BEN, BAKKAR M.、GORRICHON, L.、GRAND, C.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp)–H amidation reaction: An efficient route to 4-aryl-2-quinolinones
  作者：Chengqian Xiao、Ziyi Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.075

  日期：2017.1

  A Pd(II)-catalyzed cascade Heck/intramolecular C(sp2)–H amidation reaction is described for the synthesis of 4-aryl-2-quinolinone derivatives. Substituted cinnamamide containing 2-(pyridin-2-yl)ethanamine unit reacts with aryl iodide to form intermediate by Heck reaction. Then, the intermediate takes place intramolecular amidation via C(sp2)–H activated process promoted by orientation group.

  描述了Pd（II）催化的级联Heck /分子内C（sp 2）-H酰胺化反应用于合成4-芳基-2-喹啉酮衍生物。含有2-（吡啶-2-基）乙胺单元的肉桂酰胺与芳基碘化物反应，通过Heck反应形成中间体。然后，中间体通过取向基团促进的C（sp 2）–H活化过程发生分子内酰胺化反应。