N1-(3-pyridyl)-(E)-3-phenyl-2-propenamide | 16054-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(3-pyridyl)-(E)-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: N-(pyridin-3-yl)cinnamamide；N-(3-pyridyl)cinnamamide；trans-pyridylcinnamide；3-Phenyl-N-pyridin-3-yl-acrylamide；(E)-3-phenyl-N-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 16054-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: LIKDGODLSLTXFU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-pyridyl)-(E)-3-phenyl-2-propenamide 、 9,10-二(氯甲基)蒽 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anthracene coupled trans-pyridylcinnamide: a new fluororeceptor for selective sensing of dicarboxylates

  摘要：

  trans-Pyridylcinnamide has been established as an alternative hydrogen bonding synthon, in place of urea for carboxylate binding. This alternative motif has been used in the design and synthesis of new fluorescent 'On-Off' signalling chemical sensor 1, which is found to bind aliphatic dicarboxylates with moderate binding constants. The recognition ability has been established by fluorescence, UV-vis and H-1 NMR spectroscopic methods. The receptor is found to be selective for long chain pimelate. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.095
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 肉桂酸 在 四甲基丙二胺 、 硼酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到N1-(3-pyridyl)-(E)-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氨基氮杂氮杂烯与羧酸之间的直接酰胺化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588126

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ À RÉGULER L'EFFICACITÉ D'ÉDITION DE GÈNE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 用于调控基因编辑效率的化合物及其应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2019238091A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种用于提高基因编辑特异性的化合物及其应用。具体地公开了一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐的用途，它们被用于制备抑制基因编辑和/或提高基因编辑特异性的抑制剂、组合物或制剂，其中式I结构如说明书中所述。化合物可显著提高CRISPR基因编辑的准确率，从而为精准的基因编辑提供了一种简单而又高效的策略。
• Calvert, Jeffrey M.; Schmehl, Russell H.; Patrick Sullivan, Inorganic Chemistry, 1983, vol. 22, # 15, p. 2151 - 2162
  作者：Calvert, Jeffrey M.、Schmehl, Russell H.、Patrick Sullivan、Facci, John S.、Meyer, Thomas J.、Murray, Royce W.

  DOI：——

  日期：——
• 3,5-(UN)SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE AND 5H-PYRROLO [2-,3-B]PYRAZINE DUAL ITK AND JAK3 KINASE INHIBITORS
  申请人：Arrien Pharmaeuticals LLC

  公开号：EP2986300A2

  公开（公告）日：2016-02-24
• COMPOUND FOR REGULATING GENE EDITING EFFICIENCY AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20210207175A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A compound for improving the gene editing specificity and application thereof. Specifically disclosed is a compound represented by formula I or a use of a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound and the pharmaceutically acceptable salt thereof are used for preparing an inhibitor, a composition, or a formulation for inhibiting gene editing and/or improving the gene editing specificity. The structure of the formula I is as stated in the description. The compound can significantly improve the accuracy of CRISPR gene editing, thereby providing a simple and high-efficient policy for accurate gene editing.
• [EN] 3,5-(UN)SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE AND 5H-PYRROLO [2-,3-B]PYRAZINE DUAL ITK AND JAK3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ITK ET DE JAK3 3,5-(NON)SUBSTITUÉ-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE ET 5H-PYRROLO[2-,3-B]PYRAZINE
  申请人：ARRIEN PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014172513A2

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to compounds described by Formula: (I) salts thereof, their synthesis, and their use as ITK and JAK3 inhibitors including such compounds and methods of using said compounds in the treatment of various diseases and or disorders such disease associated with abnormal cell growth such as autoimmune, inflammation, rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, atherosclerosis, ulcerative colitis, psoriatic arthritis, psoriasis, Crohn's, metabolic and cancer diseases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions and processes for preparing the compounds of the invention.