N-methoxy-N-methylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-methoxy-N-methylcinnamamide；(2E)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylacrylamide；N-methoxy-N-methylcinnamide；N-methoxy-N-methylcinnamoylamide；(E)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: PUWLTCZZUOAVPD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcinnamamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新合成

  摘要：

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80653-5
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative amide formation with N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents

  摘要：

  An oxidative amide formation using N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents was developed. The method enables a wide range of aldehydes and amines to be coupled under mild reaction conditions providing amide in good to excellent yield. The radical species in the reaction mixture was observed for the first time using ESR measurement, and along with other mechanistic investigations, a plausible mechanism of the reaction was proposed. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.024
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 甲基萘 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 N-methoxy-N-methylcinnamamide 、 阿司匹林 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(naphthalen-1-ylmethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲基萘和电子不足的烯烃的脱氢形式[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  甲基萘中包含的较高π扩展萘可以通过SOMO-LUMO相互作用捕获烷基，从而促进了甲基萘和缺电子烯烃之间铜催化的正式[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应的发展。在铜催化下，一系列具有不同取代基的缺电子烯烃和甲基萘已成功地与过氧化二叔丁基（TBP）结合用作氧化剂和自由基引发剂，从而提供了多种环加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03194

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Preparation of Weinreb Amides Using 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride (DMT-MM)
  作者：Kazuhito Hioki、Hiroko Kobayashi、Rumi Ohkihara、Shohei Tani、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1248/cpb.52.470

  日期：——

  Weinreb amides were successfully prepared from the corresponding carboxylic acids using 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) in the solvents, methanol, isopropyl alcohol, and acetonitrile, which can solubilize DMT-MM. A variety of carboxylic acids were converted to the corresponding Weinreb amides in excellent yields by simply mixing with DMT-MM and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride.

  使用溶剂甲醇、异丙醇和乙腈（这些溶剂能够溶解4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物（DMT-MM）），从相应的羧酸成功制备了Weinreb酰胺。通过简单地将各种羧酸与DMT-MM和N,O-二甲基羟胺盐酸盐混合，它们被高效地转化为相应的Weinreb酰胺。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Mechanistically Inspired Route toward Hexahydro-2<i>H</i>-chromenes via Consecutive [4 + 2] Cycloadditions
  作者：Kumar Dilip Ashtekar、Xinliang Ding、Edmond Toma、Wei Sheng、Hadi Gholami、Christopher Rahn、Paul Reed、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01742

  日期：2016.8.19

  Utilizing two robust C–C bond-forming reactions, the Baylis–Hillman reaction and the Diels–Alder reaction, we report a highly enantio-, regio-, and diastereoselective synthesis of hexahydro-2H-chromenes via two sequential [4 + 2] cycloadditions. These tandem and formal cycloadditions have also been performed as a “one-pot” sequence to access the corresponding heterocycles constituting up to five contiguous

  利用两个健壮的C-C键形成反应中，的Baylis-Hillman反应和狄尔斯-阿尔德反应，我们报告六氢- 2的高度对映选择性，区域选择性和立体选择性合成ħ通过两个连续的[4 + 2 -chromenes ]环加成。这些串联和形式环加成反应也已作为“一锅”序列进行，以优异的收率和立体选择性进入构成多达五个连续立体中心的相应杂环。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。