prop-2-yn-1-yl cinnamate | 29584-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl cinnamate
• 英文别名: trans-Zimtsaeure-propargylester；trans-3-Phenylacrylic acid-2-propynyl ester；prop-2-ynyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 29584-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: UVYBFDOXEHFEBA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cinnamate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes

  摘要：

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.

  DOI：

  10.1021/jo702557d
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到prop-2-yn-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗疟原虫药物的进一步研究：合成、构效关系和对作用机制的深入了解

  摘要：

  疟原虫对目前批准的疗法的耐药性的上升促使发现和开发新的有效药物。以前我们已经证明，由 β-咔啉生物碱和肉桂酸衍生物组成的杂化化合物，通过三唑或酰胺键连接，具有显着的抗疟原虫活性。在本文中，我们报告了一系列新型三唑类和酰胺类药物的合成、抗疟原虫活性和细胞毒性。构效关系分析表明，在 β-咔啉核心的 N-9 处制备的酰胺类药物27对恶性疟原虫的红细胞阶段和伯氏疟原虫的肝阶段均表现出优异的效力. 值得注意的是，harmicine 27a，m -（三氟甲基）肉桂酸衍生物，表现出最有利的选择性指数（SI = 1105）。分子动力学模拟揭示了恶性疟原虫热休克蛋白 90的 ATP 结合位点作为药物结合位点，证实了有害物质 N-9 取代的有用性，并确定了有利的 N–H … π 相互作用，涉及 Lys45 和芳香族苯基单元附加的肉桂酸片段对于增强的生物活性至关重要。因此，这些化合物被确定为在寻找新型、更有效的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113687

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Protic Acid Immobilized on Solid Support as an Extremely Efficient Recyclable Catalyst System for a Direct and Atom Economical Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols
  作者：Asit K. Chakraborti、Bavneet Singh、Sunay V. Chankeshwara、Alpesh R. Patel

  DOI：10.1021/jo900614s

  日期：2009.8.21

  reported by direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids with alcohols catalyzed by an easy to prepare catalyst system of perchloric acid immobilized on silica gel (HClO4−SiO2). The direct condensation of aryl, heteroaryl, styryl, aryl alkyl, alkyl, cycloalkyl, and long-chain aliphatic carboxylic acids with primary/secondary alkyl/cycloalkyl, allyl, propargyl, and long-chain aliphatic alcohols

  据报道，通过容易制备的固定在硅胶上的高氯酸催化剂体系（HClO 4 -SiO 2）催化等摩尔量的羧酸与醇的直接缩合，酯化反应既方便又清洁。已经实现了芳基，杂芳基，苯乙烯基，芳基烷基，烷基，环烷基和长链脂族羧酸与伯/仲烷基/环烷基，烯丙基，炔丙基和长链脂族醇的直接缩合以提供相应的酯高产。手性醇和N - t- Boc保护的手性氨基酸也导致与代表性的羧酸或醇形成酯，而没有竞争性的N - t-Boc对产品的光学纯度的脱保护和有害作用，表明该方法的温和性和化学选择性。长链（> C 10）酸和醇的酯以高收率获得。催化剂被回收和再循环而没有明显的活性损失。酯化工艺的工业应用通过布洛芬前药和几种商业调味剂的合成得到证明。其他质子酸如H 2 SO 4，HBr的，TfOH，HBF 4相比的HClO和TFA被吸附在硅胶上的是不太有效4 -SiO 2以下的顺序的HClO 4 -SiO 2 »ħ 2SO 4 -SiO
• Synthesis and antimetastatic activity evaluation of cinnamic acid derivatives containing 1,2,3-triazolic portions
  作者：Graziela Domingues de Almeida Lima、Michelle Peixoto Rodrigues、Tiago Antônio de Oliveira Mendes、Gabriela Alves Moreira、Raoni Pais Siqueira、Adalberto Manoel da Silva、Boniek Gontijo Vaz、Juliana Lopes Rangel Fietto、Gustavo Costa Bressan、Mariana Machado-Neves、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.tiv.2018.07.015

  日期：2018.12

  herein described the preparation and evaluation of antimetastatic activity of twenty-six cinnamic acid derivatives containing 1,2,3-triazolic portions. The compounds were prepared using as the key step the Copper(I)-catalyzed azide (A)-alkyne (A) cycloaddition (C) (CuAAC reaction), also known as click reaction, between alkynylated cinnamic acid derivatives and different benzyl azides. The reactions were

  本文描述了含有1,2,3-三唑部分的26种肉桂酸衍生物的制备和抗转移活性的评价。使用炔基化肉桂酸衍生物与不同的苄基叠氮化物之间的铜（I）催化的叠氮化物（A）-炔烃（A）环加成（C）（CuAAC反应）（也称为点击反应）作为关键步骤制备化合物。反应在室温下在CH 2 Cl 2 / H 2 O（1∶1v / v）中进行，得到的三唑衍生物的产率为73％〜99％。反应时间为5至40分钟。通过IR和NMR（1H和13C）光谱技术确认了合成化合物的身份。然后将它们送入体外生物测定法，以研究它们如何作用于小鼠黑色素瘤的转移行为。最有效的化合物3-（1-苄基-1H-1 2,3-三唑-4-基）丙基肉桂酸酯（9a）对B16-F10细胞显示出显着的抗转移和抗增殖活性。此外，明胶酶谱分析和分子对接分析指出，该化合物具有与直接参与黑色素瘤进展的基质金属蛋白酶9（MMP-9）和MMP-2相互作用的潜力。因此，这些发现表明，包含1
• Synthesis of Novel Cinnamides and a Bis Cinnamate Bearing 1,2,3-Triazole Functionalities with Antiproliferative and Antimetastatic Activities on Melanoma Cells
  作者：Fabíola Santos、Juliana do Vale、Lucas Santos、Talita Gontijo、Graziela Lima、Leandro de Oliveira、Mariana Machado-Neves、Róbson Teixeira、Rossimiriam de Freitas

  DOI：10.21577/0103-5053.20210109

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of novel cinnamides and a bis cinnamate bearing 1,2,3-triazole functionalities and investigation of their antiproliferative and antimetastatic effects on melanoma cells. The necessity for the development of new chemotherapeutic agents for melanoma treatment motivated this work. Sixteen derivatives were obtained with yields ranging from 23-81% and fully

  本研究描述了合成具有1,2,3-三唑基团的新型肉桂酰胺和双肉桂酸酯，并研究了它们对黑色素瘤细胞的抗增殖和抗转移效果。开发新的黑色素瘤化疗药物的必要性促使了这项工作。通过光谱（1H和13C核磁共振，红外线）和光谱高分辨质谱（HRMS）技术，获得了16种产率在23-81％之间的衍生物，并进行了充分的表征。在体外评估了这些衍生物对B16-F10小鼠黑色素瘤细胞系的作用。最有效的化合物（双肉桂酸酯）（6b）降低了黑色素瘤细胞的存活率，引起了细胞周期阻滞，并通过减少迁移、侵袭和集落形成影响了黑色素瘤细胞的转移行为。基于这些发现，认为化合物6b可能代表一个有趣的骨架，可以用于开发新的抗黑色素瘤药物。
• Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11485701B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.

  本发明涉及含单萜类和苯丙类衍生物的化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和/或组合物驱除害虫的方法。