3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl cinnamate | 126571-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl cinnamate
• 英文别名: 3-trimethylsilylprop-2-ynyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 126571-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Si
• 分子量: 258.392
• InChiKey: JWHIBKQWDSPGPK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl cinnamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (Z)-3-trimethylsilanyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient chemoselective semihydrogenation of acetylenes using homogeneous catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80767-x
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl cinnamate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes

  摘要：

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.

  DOI：

  10.1021/jo702557d

文献信息

• Zinc-Catalyzed Silylation of Terminal Alkynes
  作者：Ronald J. Rahaim、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo702557d

  日期：2008.4.1

  A rapid and high-yielding silylation of terminal alkynes employing TMSOTf and catalytic quantities of Zn(OTf)(2) has been developed. The reaction works well for a variety of substrates including reactive esters. Fifteen examples with yields of > 90% are reported.
• A convenient chemoselective semihydrogenation of acetylenes using homogeneous catalysis
  作者：Barry M. Trost、Rebecca Braslau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80767-x

  日期：1989.1