(E)-2-nitrophenyl cinnamate | 1990-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitrophenyl cinnamate
• 英文别名: 2-nitrophenyl cinnamate；o-nitrophenyl cinnamate；trans-Zimtsaeure-(o-nitro-phenylester)；trans-Zimtsaeure-o-nitro-phenylester；Nitro phenyl cinnamate；(2-nitrophenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1990-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZVLWSRIFUAPFFA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitrophenyl cinnamate 在 钯 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-cinnamoyl-2-benzoxazolinone 、 (E)-2-styrylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Process for azoles (ring closure of nitro compounds)

  摘要：

  通过在高温高压下在存在共催化剂组合物的情况下，将一种含氮化合物（III）与一种碳酸气反应，其中5％的钯催化剂和一种路易斯酸（如氯化铁）是代表性的，以制备已知的2-取代咪唑（I）和N-酰基咪唑酮（II）类。生成的产物通常为混合物，其结构式为：其中R为烷基，烯基，芳基烷基，芳基，苯乙基或R1和R2为氢，烷基，烷氧基，芳基，卤素或当相邻的碳原子上取代基结构为-CH=CH-CH=CH-时，R4可以是烷基，烯基，芳基烷基，芳基，苯乙烯基，X是氧，硫或亚胺，Y是烷基，烯基或芳基烷基，Z是硝基，偶氮或偶氧基。

  公开号：

  US04074046A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-nitrophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• Analgesic agent comprising a cyclobutanedicarboxylic acid derivative
  申请人：Seiwa Pharmaceutical, Limited

  公开号：EP1118324A1

  公开（公告）日：2001-07-25

  An analgesic agent is provided which has analgesic action and anti-inflammatory action without significant side effects found in conventional analgesics. The analgesic agent comprises as an active ingredient a cyclobutanedicarboxylic acid derivative, containing substituted diphenyl, represented by formula (I): wherein X1, X2, Y1, Y2, Z1, and Z2, which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, alkyl, alkoxy, or a nitrogen-containing group; and R1 and R2, which may be the same or different, each independently represent hydroxyl, a halogen atom, alkoxy, aryloxy, terpeneoxy, saccharide, or a nitrogen-containing group.

  本发明提供了一种镇痛剂，它具有镇痛和消炎作用，而不会产生传统镇痛剂的明显副作用。这种镇痛剂的有效成分是一种环丁烷二羧酸衍生物，含有由式（I）表示的取代二苯基： 其中 X1、X2、Y1、Y2、Z1 和 Z2（可以相同或不同）各自独立地代表氢原子、羟基、卤素原子、烷基、烷氧基或含氮基团；R1 和 R2（可以相同或不同）各自独立地代表羟基、卤素原子、烷氧基、芳氧基、萜氧基、糖基或含氮基团。
• Analgesic agent
  申请人：SEIWA PHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20030100516A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  An analgesic agent is provided which has analgesic action and anti-inflammatory action without significant side effects found in conventional analgesics. The analgesic agent comprises as an active ingredient a cyclobutanedicarboxylic acid derivative, containing substituted diphenyl, represented by formula (I): 1 wherein X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 2 , which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, alkyl, alkoxy, or a nitrogen-containing group; and R 1 and R 2 , which may be the same or different, each independently represent hydroxyl, a halogen atom, alkoxy, aryloxy, terpeneoxy, saccharide, or a nitrogen-containing group.

  本发明提供了一种镇痛剂，它具有镇痛和消炎作用，而不会产生传统镇痛剂的明显副作用。这种镇痛剂的活性成分是一种环丁烷二羧酸衍生物，其中含有由式（I）表示的取代二苯基： 1 其中 X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 和 Z 2 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子、羟基、卤素原子、烷基、烷氧基或含氮基团；以及 R 1 和 R 2 可以相同或不同，各自独立地代表羟基、卤素原子、烷氧基、芳氧基、萜氧基、糖基或含氮基团。
• US4074046A
  申请人：——

  公开号：US4074046A

  公开（公告）日：1978-02-14