(4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone | 155835-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-3-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one；(R)-4-phenyl-3-((E)-3-phenylacryloyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155835-37-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: RJNZUERQMGKTAF-PCUGXKRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  442.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 氢气 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.63h， 生成 托特罗定
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Tolterodine, a New Muscarinic Receptor Antagonist, via Copper-Assisted Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Grignard Reagents to 3-Phenyl-prop-2-enoyl-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981259r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-氨基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Fe(CO)5催化的Kharasch反应机理

  摘要：

  将 BrCCl3 添加到 (R)-3-(E)-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one (1) 和 (R)-3-(E)-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2- 的区域选择性和非对映选择性研究了由 Fe(CO)5 催化或用过氧化苯甲酰引发的一 (2) 个。BrCCl3 与 a-配合物 (4R,αS,βS)-ν2-(3-(E)-cinnamoyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one)irontetracarbonyl (3a) 和 (4R,αR) 反应的立体化学还研究了-η2-(3-丙烯酰基-4-苯基恶唑烷-2-酮)铁四羰基(4b)。得到的结果可以得出以下结论： (1) Fe(CO)5 催化的热哈拉施反应是通过氧化还原催化机理进行的；(2) 铁（以其任何氧化态）在反应的过渡态不与烯烃配位；

  DOI：

  10.1007/bf01435789

文献信息

• [EN] N-PYRROLIDINYL, N'-PYRAZOLYL- UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE, N'-PYRAZOLYL-URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078323A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式(I)的化合物或立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C如本文所述定义，且环B和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、舍格伦综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• A Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones Using Ynamides
  作者：Richard Hsung、Lingfeng You、Ziyad Al-Rashid、Ruth Figueroa、Sunil Ghosh、Gang Li、Ting Lu

  DOI：10.1055/s-2007-984513

  日期：2007.7

  Reactions of ynamides with Lewis acid activated -aldehydes, enals, or ketones in the formation of acrylic amides are described here. The overall process is an equivalent of a two-carbon homologation of aldehydes or ketones and is selective for the E-isomer.

  在此描述了炔酰胺与路易斯酸活化的醛、烯醛或酮在丙烯酰胺形成中的反应。整个过程相当于醛或酮的双碳同系化，并且对 E 异构体具有选择性。
• AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：EP3858439A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to new compounds that show pharmacological activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels or dual activity towards the subunit α2δ of voltage-gated calcium channels (VGCC), especially the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels, and the µ-opiod receptor (MOR or mu-opioid). The invention is also related to the process for the preparation of said compounds as well as to compositions comprising them, and to their use as medicaments.

  本发明涉及对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ，特别是对电压门控钙通道的α2δ-1亚单位或对电压门控钙通道（VGCC）的亚单位α2δ以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）显示药理活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备方法，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途。
• Electrogenerated Base-Induced N-Acylation of Chiral Oxazolidin-2-ones. 2¹
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1021/jo016323a

  日期：2002.3.1

  An improved and efficient electrochemical N-acylation of chiral oxazolidin-2-ones has been achieved. The generation of the nitrogen anion is obtained under mild conditions and without addition of base or probase, by direct electrolysis of a solution of MeCN-TEAP containing the oxazolidinone. Acylation agents (acid chlorides or anhydrides) were added at the end of the electrolysis. N-Acylated products

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。
• Free Radical-Mediated Intermolecular Conjugate Additions. Effect of the Lewis Acid, Chiral Auxiliary, and Additives on Diastereoselectivity
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji、Justin B. Sausker、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja991205e

  日期：1999.8.1

  We have developed a highly diastereoselective method for the conjugate addition of carbon radicals to chiral α,β-unsaturated N-enoyloxazolidinones using Bu3SnH as chain carrier and Et3B/O2 as radical initiator. Lewis acids have been screened, and Yb(OTf)3 proved to give optimized results for both chemical yield (88% for 1a and 94% for 1b) and diastereoselectivity (25:1 for 1a and 46:1 for 1b). The

  我们开发了一种高度非对映选择性的方法，用于使用 Bu3SnH 作为链载体和 Et3B/O2 作为自由基引发剂，将碳自由基共轭加成到手性 α,β-不饱和 N-烯酰基恶唑烷酮。路易斯酸已经过筛选，并且 Yb(OTf)3 证明在化学产率（1a 为 88%，1b 为 94%）和非对映选择性（1a 为 25:1，1b 为 46:1）方面均提供了优化结果。选择性取决于溶剂，CH2Cl2-THF 是理想的组合。不需要非常干燥的溶剂或反应条件。亚化学计量量的 Yb(OTf)3 提供了有效的反应，同时对非对映选择性的影响最小。具有合理亲核性的碳自由基通常是成功的，包括官能化自由基，如乙酰基或甲氧基甲基。亲电自由基不成功。